2-isopropyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 1060674-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Nitro-2-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 1060674-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: YJDWSUFURSWITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到N-isopropyl-2-mercapto-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Metallothionein-inspired prototype of molecular pincer

  摘要：

  对天然和合成氨基硫醇基团的配合物中锌和铅释放的研究激发了“分子钳”的设计，该分子钳能够定量捕获液态环境中的金属，并在非常温和的氧化条件下按需释放它们。

  DOI：

  10.1039/c1cc11463h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-isopropyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 (EtO)3P 作为还原剂和空气中的 O2 作为末端氧化剂，苯并异噻唑酮有机/铜共催化氧化还原羧酸酰胺和肽的脱水构建

  摘要：

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03168
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-fluoro-propylamine hydrochloride 、 N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺 在 哌啶 、 2-isopropyl-5-nitrobenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并异噻唑酮（BIT）：一种用于固相肽合成的快速，高效且可回收的氧化还原试剂

  摘要：

  建立了在温和条件下使用苯并异噻唑酮（BIT）的快速有效的SPPS偶联方案，浪费最少。BIT回收在克级反应中得到证明，氨基酸消耗已最小化，而与肽长度无关。该偶联方案已经成功地用于合成最近发现的抗生素teixobactin的侧链。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000722

文献信息

• Thioimides: New Reagents for Effective Synthesis of Thiolesters from Carboxylic Acids
  作者：Adam Henke、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/jo801319x

  日期：2008.10.3

  carboxylic acids are used as the precursors for the convenient synthesis of thiolesters in the phosphine mediated process. Cyclic and acyclic thioimides show equal efficiency, furnishing the desired thiolesters in good to excellent yields. The general, highly efficient transformation tolerates various functional groups and the resulting thiolesters are obtained in high purity after a simple separation. The

  硫代酰亚胺和羧酸用作在膦介导的过程中方便合成硫酯的前体。环状和无环硫代酰亚胺显示出相同的效率，以良好或优异的收率提供了所需的硫酯。一般的高效转化耐受各种官能团，并且在简单分离后以高纯度获得所得的硫代酯。反应范围已在几种高度官能化的目标分子的制备中得到证明。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Mechanism of Acylative Oxidation–Reduction–Condensation Reactions Using Benzoisothiazolones as Oxidant and Triethylphosphite as Stoichiometric Reductant
  作者：Pavankumar Gangireddy、Vidyavathi Patro、Leighann Lam、Mariko Morimoto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00020

  日期：2017.4.7

  We previously described a new organocatalytic oxidation–reduction–condensation for amide/peptide construction. The reaction system relies on triethylphosphite as the stoichiometric reductant and organocatalytic benzoisothiazolone/O2 in air as the oxidant. The reaction was assumed to generate catalytic quantities of S-acylthiosalicylamides as electrophiles, which are rapidly intercepted by amine reactants

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。
• Synthesis of Dalargin, the synthetic Leu-enkephalin analogue in solid phase peptide synthesis
  作者：Vishnu Nomula、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154932

  日期：2024.3

  An efficient and fast synthesis of dalargin, a potent synthetic opioid peptide was achieved on gram scale within 2 days, with 98% HPLC purity in solid phase peptide synthesis. Benzoisothiazolone was used as reusable coupling reagent in the present peptide synthesis and was recycled up to 90%. The expensive conventional coupling reagents in the peptide synthesis were replaced by a recyclable and fast

  达拉根是一种有效的合成阿片肽，在 2 天内实现了克级的高效、快速合成，固相肽合成的 HPLC 纯度为 98%。苯并异噻唑酮在本肽合成中用作可重复使用的偶联剂，回收率高达90%。肽合成中昂贵的常规偶联试剂被可回收、快速的偶联试剂取代，提高了肽合成的经济性和安全性。
• Heterocyclic Coupling Catalysts and Methods Related Thereto
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160243534A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using a catalytic molecule comprising two bonded atoms wherein one atom is an amide nitrogen and the second atom is not nitrogen or carbon, such as sulfur, such as a sufur amide nitrogen bond, typically in a heterocycle, such as substituted benzoisothiazolones and derivatives thereof, as a catalyst in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.