(+/-)-trans-1-benzyl-2-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 89873-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-benzyl-2-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-trans-2-propyl-6-methyl-3-piperideine；(2R,6R)-trans-1-benzyl-2-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• CAS: 89873-74-5；866887-84-5
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: NJUNEFOYRGSFGB-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-benzyl-2-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-epi-dihydropinidine
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access totrans-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-epi-Dihydropinidine

  摘要：

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871956
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-yn-2-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-trans-1-benzyl-2-methyl-6-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access totrans-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-epi-Dihydropinidine

  摘要：

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871956

文献信息

• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• Rapid Access to<i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidines: Expedient Total Syntheses of (-)-Solenopsin A and (+)-<i>epi</i>-Dihydropinidine
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. Guesné

  DOI：10.1055/s-2005-871956

  日期：——

  Expedient syntheses of (-)-solenopsin A and (+)-epi-dihydropinidine are reported, the key step in both being the one-pot multicomponent aza-silyl-Prins condensation reaction to yield a trans dihydropyridine.

  报告了 (-)-solenopsin A 和 (+)-epi-dihydropinidine 的便捷合成，二者的关键步骤都是一锅多组分氮-硅-Prins缩合反应，以生成反式二氢吡啶。