1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 89873-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-Benzyl-3-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 89873-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: NUQRVWVTYYKBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-Benzyl-2-cyano-6-methyl-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a018
• 作为产物：
  描述：

  氯化2-甲基-1-苯甲基吡啶翁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1025307617288
• 作为试剂：
  描述：

  1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 1-Benzyl-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 、 1-苄基-2-甲基哌啶 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-benzyl-6-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of 3-Hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  合成了一系列1-苄基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶，这些化合物是用于精细有机合成的多用途合成子和潜在的抗病毒化合物，方法是通过锂胺处理多种1-苄基-3,4-环氧哌啶而实现的。3,4-环氧哌啶是通过用三氟过乙酸氧化1,2,5,6-四氢吡啶三氟乙酸酯获得的。我们发现并开发了方便的合成路线。对一系列稳定的3,4-环氧哌啶和3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶进行了构象分析。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0156-4

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES À MÉDIATION PAR LE RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE 5 AU GLUTAMATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010114971A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuromuscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文件提供了化合物及其合成方法。本文件提供的化合物可用于治疗、预防和管理各种疾病，如神经系统疾病、精神疾病、神经肌肉疾病、胃肠疾病、下尿路疾病和癌症。本文件提供的化合物可调节中枢神经系统或外周的代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。还提供了含有这些化合物的药物制剂及其使用方法。
• COMPOUNDS FOR TREATING DISORDERS MEDIATED BY METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 5, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Burdi Douglas

  公开号：US20120029190A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided herein are compounds and methods of synthesis thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders, psychiatric disorders, neuro-muscular disorders, gastrointestinal disorders, lower urinary tract disorder, and cancer. Compounds provided herein modulate the activity of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) in the central nervous system or the periphery. Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了化合物及其合成方法。所提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如神经系统疾病、精神障碍、神经肌肉疾病、胃肠道疾病、下泌尿道疾病和癌症。本文提供的化合物在中枢神经系统或周围神经系统中调节代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的活性。本文还提供了含有这些化合物的制药配方及其使用方法。
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 12. Stereochemistry of formation of N-benzyl-2-cyano-.DELTA.3-piperideines and facile isomerization on alumina to 2-cyano-.DELTA.4-piperideines. A potentially general route to the synthesis of 2,6-disubstituted piperidine alkaloids
  作者：Martine Bonin、Jose Ricardo Romero、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a018

  日期：1984.6
• ——
  作者：G. V. Grishina、A. A. Borisenko、Z. G. Nosan'、I. S. Veselov、L. D. Ashkinadze、E. V. Karamov、G. V. Kornilaeva、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1025307617288

  日期：——
• Synthesis and Stereochemistry of 3-Hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：G. V. Grishina、A. A. Borisenko、I. S. Veselov、A. M. Petrenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0156-4

  日期：2005.2

  A series of 1-benzyl-3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines, multipurpose synthons for fine organic synthesis and potential antiviral compounds, was prepared by the rearrangement of a number of 1-benzyl-3,4- epoxypiperidines under treatment with lithium amides. 3,4-Epoxypiperidines were obtained by oxidation of 1,2,5,6- tetrahydropyridines trifluoroacetates with a trifluoroperacetic acid. Convenient synthetic routes were found and developed. A conformation analysis of the series of stable 3,4-epoxypiperidines and 3-hydroxy-1,2,3,6- tetrahydropyridines was carried out.

  合成了一系列1-苄基-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶，这些化合物是用于精细有机合成的多用途合成子和潜在的抗病毒化合物，方法是通过锂胺处理多种1-苄基-3,4-环氧哌啶而实现的。3,4-环氧哌啶是通过用三氟过乙酸氧化1,2,5,6-四氢吡啶三氟乙酸酯获得的。我们发现并开发了方便的合成路线。对一系列稳定的3,4-环氧哌啶和3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶进行了构象分析。