(1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carboxamide | 1257213-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carboxamide
• CAS: 1257213-07-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: VNKBVQUPXDNHCC-YBROWDRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carboxamide 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 、 (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 、 3,4-dimethoxy-α-tolueneisonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(1S,3aR,4S,7R,7aS)-N-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f