(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene | 1227703-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 1227703-82-3
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: MKYMCHGSSXMPHP-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 C₁₅H₁₅N
  参考文献：
  名称：

  未保护脂环胺的 α,α′-C–H 键双官能化

  摘要：

  简单的一锅法能够连续、区域选择性和非对映选择性地将相同或两个不同的取代基引入到未受保护的氮杂环的α-和α'-位置。芳基、烷基和烯基取代基通过其相应的有机锂化合物引入。该转化的范围包括吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和哌嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02187
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-methyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 MAO-N D₅ E_. coli 作用下， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of synthetic alkaloids by a tandem biocatalysis/Ugi/Pictet–Spengler-type cyclization sequence

  摘要：

  我们将3,4-cis取代的meso-吡咯烷的生物催化去对称化与Ugi型多组分反应结合，随后进行了Pictet–Spengler型环化反应序列，实现了生物碱样多环化合物的快速不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc02938f

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Substituted Prolyl Peptides Using a Combination of Biocatalytic Desymmetrization and Multicomponent Reactions
  作者：Anass Znabet、Eelco Ruijter、Frans J. J. de Kanter、Valentin Köhler、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/anie.201001592

  日期：——

  wait for no man: Optically pure 3,4‐disubstituted 1‐pyrrolines, generated from the corresponding meso‐pyrrolidines by biocatalytic desymmetrization (MAO‐N=monoamine oxidase N), react with carboxylic acids and isocyanides in a highly diastereoselective Ugi‐type multicomponent reaction to give substituted prolyl peptides of high pharmaceutical relevance.

  时间和肽不等人：光学纯的 3,4-二取代 1-吡咯啉，通过生物催化去对称化（MAO-N=单胺氧化酶 N）从相应的内消旋吡咯烷生成，与羧酸和异氰化物以高度反应非对映选择性 Ugi 型多组分反应产生具有高度药物相关性的取代脯氨酰肽。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PROLYL PEPTIDES AND SIMILAR PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROLYL-PEPTIDES SUBSTITUÉS ET PEPTIDOMIMÉTIQUES SEMBLABLES
  申请人：VERENIGING VOOR CHRISTELIJK HOGER ONDERWIJS WETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK EN PATIENTENZORG

  公开号：WO2011103932A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound having the general formula (I) or its respective diastereomers: comprising reacting a compound having the general formula (II) or its diastereomers: with a compound of the general formula III: R3-COOH and a compound of the general formula IV: R4-NC wherein R1 represents each independently, or jointly a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure, and R3 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic aromatic or non-aromatic, mono-, di- or tricyclic, or heterocyclic structure.

  本发明涉及一种用于立体选择性制备具有一般式（I）或其相应的对映异构体的化合物的方法：包括将具有一般式（II）或其对映异构体的化合物与具有一般式III的化合物：R3-COOH和具有一般式IV的化合物：R4-NC反应，其中R1分别或共同表示取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、烯基、炔基、芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构，R3表示取代或未取代的烷基、烯基、或炔基，或芳香或非芳香芳香或非芳香、单环、双环或三环、或杂环结构。
• IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions
  作者：C. de Graaff、L. Bensch、Matthijs J. van Lint、E. Ruijter、R. V. A. Orru

  DOI：10.1039/c5ob01519g

  日期：——

  The firsto-iodoxybenzoic acid (IBX) mediated oxidation of unactivated amines to imines is described.

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。
• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。
• Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence
  作者：Anass Znabet、Sara Blanken、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c1ob06699d

  日期：——

  An efficient combination of MAO-N-catalyzed desymmetrization of cyclic meso-amines with Ugi-Smiles multicomponent chemistry produced optically pure N-aryl proline amides. This method represents the first report of a fully asymmetric Ugi-Smiles process.

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。