(2S,3S)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoic acid | 647029-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoic acid
• CAS: 647029-39-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: CLEANTHBKYHIFW-XXBNENTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoic acid 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以67.1%的产率得到(2S,3S,4Z)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl-4-pentyne-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸吡啶 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183