(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(fluorobenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(fluorobenzene)
• 英文别名: 1,3-bis(4-fluorophenyl)but-1-ene；1,3-di(4-fluorophenyl)but-1-ene；1,3-di(4-fluorophenyl)butene；1-fluoro-4-[(E)-3-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: BYRACFJLXUFAEE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(fluorobenzene) 在 喹啉 、 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导内部烯烃的不同功能化：呋喃烷和硝基烯烃的途径

  摘要：

  亚硝酸叔丁酯（TBN）与各种内部烯烃的反应不同，从而产生有趣且有用的产物。使用亚硝酸叔丁酯（TBN），喹啉和K 2 S 2 O 8可从内部烯烃中合成1,2,5-恶二唑N-氧化物（呋喃烷）。在相同的反应条件下，α，β-不饱和羧酸以及环状和无环内部烯烃都分别通过脱羧和直接硝化途径提供了硝基烯烃作为唯一产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800668
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 iron(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(fluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯乙烯选择性头对尾二聚反应

  摘要：

  阳离子铁盐和络合物催化苯乙烯衍生物从头到尾的二聚反应，形成相应的二聚体，具有良好或优异的收率和立体选择性。特别是，使用膦-铁（III）配合物可以回收和再利用催化剂。抗衡阴离子在活性和选择性中都起着重要作用。这些催化剂构成了基于有毒且昂贵的后期过渡金属的催化剂的替代品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000096

文献信息

• Dehydrative Coupling of Benzylic Alcohols Catalyzed by Brønsted Acid/Lewis Base
  作者：Marlene Böldl、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/ejoc.201900965

  日期：2019.9.15

  A combination of Brønsted acid and Lewis base catalyses two dehydrative transformations of benzylic alcohols: homocoupling and hydroarylation.

  布朗斯台德酸和路易斯碱的组合催化苄醇的两个脱水转化：均偶联和氢芳基化。
• Cobalt-catalyzed dimerization of alkenes
  作者：Chun-Chih Wang、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.085

  日期：2004.8

  PPh3 and zinc metal conjugated alkenes (CH2CHCOOR, CH2CHCN, CH2CHSO2Ph and CH2CHCONEt2) undergo reductive tail-to-tail dimerization to yield the corresponding saturated linear products. Under similar reaction conditions, vinylarenes (ArCHCH2) give stereoselective head-to-tail dimerization products, trans-1,3-diarylbut-1-ene, in good to excellent yields.

  在CoX 2（PPh 3）2/3 PPh 3和锌金属共轭烯烃（CH 2 CHCOOR，CH 2 CHCN ，CH 2 CHSO 2 Ph和CH 2 CHCONEt 2）存在下，进行还原性的尾到尾二聚反应，得到相应的饱和线性产物。在相似的反应条件下，乙烯基芳烃（ArCHCH 2）可以产生立体选择性的头对尾二聚产物，即反式-1,3-二芳基丁-1-烯，产率高至优异。
• Highly efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes
  作者：Hui-Lan Yue、Xiao-Hui Zhao、Lei Jiang、Yun Shao、Li-Juan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2015.1127384

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT A convenient and efficient TfOH-catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of higher olefins in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下实现了一种方便、高效的 TfOH 催化的乙烯基芳烃头对尾二聚反应。本协议为各种高级烯烃提供了一种有吸引力的方法, 具有良好的收率。图形概要
• Efficient hydroarylation and hydroalkenylation of vinylarenes by Brønsted acid catalysis
  作者：Muwen Liu、Jinlong Zhang、Hui Zhou、Huameng Yang、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6ra16627j

  日期：——

  Brønsted acid Tf₂NH-catalyzed hydroarylation and hydroalkenylation of 4 vinylarenes under mild reaction conditions is herein shown to provide access to 1,1-diarylalkane scaffolds and trans-1,3-diaryl-1-butenes in high yields and with excellent regioselectivity.

  Brønsted酸Tf₂NH催化的4个乙烯芳烃的水合芳基化和水合烯基化反应在温和的反应条件下显示出高产率和优异的区域选择性，可获得1,1-二芳基烷骨架和反-1,3-二芳基-1-丁烯。
• Highly efficient Pd(acac)2/TFA catalyzed head-to-tail dimerization of vinylarenes at room temperature
  作者：Hengchang Ma、Qiangsheng Sun、Wenfeng Li、Jinxia Wang、Zhe Zhang、Yaoxia Yang、Ziqiang Lei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.056

  日期：2011.4

  Pd(acac)2 catalyzed dimerization of vinylarenes to form dimers under mild condition with excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of TFA highly promoted the activity and selectivity of the dimerization. The studies on mechanism for the reaction displayed clearly that the dimerization of styrenes is 100% atom economic reaction.

  Pd（acac）2在温和条件下以极佳的收率和立体选择性催化乙烯基芳烃的二聚反应，形成二聚体。特别地，使用TFA极大地促进了二聚作用的活性和选择性。对反应机理的研究清楚地表明，苯乙烯的二聚是100％原子经济反应。