sulfoxfluor | 2143892-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sulfoxfluor
• 英文别名: N-tosyl-4-chlorobenzenesulfonimidoyl fluoride；SulfoxFluor；N-[(4-chlorophenyl)-fluoro-oxo-λ6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 2143892-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFNO₃S₂
• 分子量: 347.819
• InChiKey: ZKSTYVIGFNZFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 sulfoxfluor 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到N-((4-chlorophenyl)(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性裂解 Sulfox-CF2SO2Ph 试剂的 C-S 键，发散生成二氟烷基自由基和二氟卡宾

  摘要：

  由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04116
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 sulfoxfluor
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用N-甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚氨基氟化物（SulfoxFluor）对醇进行快速脱氧氟化

  摘要：

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，

  DOI：

  10.1002/chem.201901176
• 作为试剂：
  描述：

  β-羟基异戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TBAF(tBuOH)4 、 sulfoxfluor 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-fluoro-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用N-甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚氨基氟化物（SulfoxFluor）对醇进行快速脱氧氟化

  摘要：

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，

  DOI：

  10.1002/chem.201901176

文献信息

• Modified and Scalable Synthesis of <i>N</i>-Tosyl-4-Chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor): Direct Imidation of Sulfinyl Chlorides with Chloramine-T Trihydrate
  作者：Renxiang Liu、Xiao-Cong Zhou、Xin-Yi He、Yuan-Qiang Li、Weiqin Zheng、Xiu Wang、Junkai Guo、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00431

  日期：2022.2.18

  lfonimidoyl fluoride (SulfoxFluor) has emerged as a new fluorination reagent that can be used in the rapid deoxyfluorination of various alcohols. We disclose in this article a general and practical method for the preparation of SulfoxFluor and its adaption to a large scale. Starting from readily available 4-chlorobenzenesulfonyl chloride, chloramine-T trihydrate, and potassium fluoride, SulfoxFluor

  ñ-Tosyl-4-chlorobenzosulfonimidoyl fluoride (SulfoxFluor) 作为一种新型氟化试剂应运而生，可用于各种醇类的快速脱氧氟化。我们在本文中公开了一种通用且实用的方法，用于制备 SulfoxFluor 及其大规模适应。从容易获得的 4-氯苯磺酰氯、氯胺-T 三水合物和氟化钾开始，通过简单的纯化技术，以 63% 的总产率以百克规模制备了 SulfoxFluor。与之前的工作相比，使用三水合氯胺-T（而不是无水氯胺-T）是一项重大改进，它简化了工艺并避免了在干燥或加热过程中发生爆炸的风险。
• 一种脱氧氟化试剂的制备方法
  申请人：瑞博（杭州）医药科技有限公司

  公开号：CN113717087A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种脱氧氟化试剂的制备方法。本发明提供的N‑甲苯磺酰基‑4‑氯苯磺酰亚胺氟的制备方法，以对氯苯磺酰氯为原料，经一锅法先制备得到N‑甲苯磺酰基‑4‑氯苯磺酰亚胺氯，后与氟化钾等反应制备得到N‑甲苯磺酰基‑4‑氯苯磺酰亚胺氟。本发明是一锅法合成，操作简便，收率高，是一种非常经济且适于工业化生产的制备方法。
• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Divergent Generation of the Difluoroalkyl Radical and Difluorocarbene via Selective Cleavage of C–S Bonds of the Sulfox-CF₂SO₂Ph Reagent
  作者：Shali Li、Xiu Wang、Yide Yang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04116

  日期：2024.2.2

  A new difluoroalkylation reagent Sulfox-CF2SO2Ph bearing both sulfoximine and sulfone moieties was prepared from commercially available SulfoxFluor and PhSO2CF2H. On one hand, the Sulfox-CF2SO2Ph reagent could act as a (phenylsulfonyl)difluoromethyl radical source under photoredox catalysis, in which the arylsulfoximidoyl group is selectively removed. On the other hand, under basic conditions, Sulfox-CF2SO2Ph

  由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。