(3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone | 17492-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-(p-Brom-phenyl)-5-benzyl-2-isoxazolin；[3-(4-Bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 17492-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: NHJQUVLJKPOJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由α-卤代肟和二甲基sulf盐有效合成2-异恶唑啉

  摘要：

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.062

文献信息

• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• Bianchi,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 49 - 52
  作者：Bianchi,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。