dimethyl 2-[methoxy(phenyl)methyl]malonate | 124604-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[methoxy(phenyl)methyl]malonate
• 英文别名: dimethyl (α-methoxybenzyl)malonate；dimethyl-α-methoxybenzylmalonate；Dimethyl 2-[methoxy(phenyl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[methoxy(phenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 124604-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: QXQWINJGMZEQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 、 丙二酸二甲酯 在 indium(III) chloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到dimethyl 2-[methoxy(phenyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  醚和活性亚甲基化合物之间的高效交叉脱氢偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503255

文献信息

• Electrochemical cyclodimerization of alkylidenemalonates
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Alexandre A. Zakharenkov、Bogdan I. Ugrak、Gennady I. Nikishin、Sergey V. Lindeman、Jurii T. Struchkov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98700-r

  日期：1995.4

  in MeOH in the presence of alkali metal halide as mediator, leads to the formation of cyclic dimers, i.e., 3,4-disubstituted 1,1,2,2-cyclobutanetetracarboxylates. The reaction proceeds via the reductive coupling of two substrate molecules at cathode and the cyclization of a hydrodimer dianion by its interaction with an active form of a mediator, an anode-generated halogen.

  在碱金属卤化物为介体的情况下，在未拆分的MeOH电解槽中，在未分隔的单元中电解亚烷基亚甲基丙二酸二甲酯RCH = C（COOMe）2（R = n-Alk，Ph），导致形成环状二聚物，即3,4-二取代的1,1,2,2-环丁烷四羧酸盐。该反应通过阴极上两个底物分子的还原偶联和氢二聚体二价阴离子通过与介体的活性形式（阳极产生的卤素）的相互作用而环化来进行。
• Kawabata, Jin-ichi; Nozawa, Koohei; Kawai, Ken-ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 181 - 183
  作者：Kawabata, Jin-ichi、Nozawa, Koohei、Kawai, Ken-ichi、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Cross-Dehydrogenative-Coupling between Ethers and Active Methylene Compounds
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200503255

  日期：2006.3.13