N-hexyl-2,3-dihydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 1-hexylindoline；hexylindoline；1-hexyl-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: UFMOUWAXIJJPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到1-hexylindoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Red organic electroluminescent compounds, method for synthesizing the same and electroluminescent devices

  摘要：

  含有双缩合DCM衍生物的红色有机电致发光化合物，其合成方法以及使用该化合物的有机电致发光装置。红色有机电致发光化合物的化学式为：1，其中R1、R1′、R2和R2′独立地为氢原子，或C1-C30烷基、芳基或杂环；R3、R3′、R4和R4′独立地为氢原子、C1-C10烷基或烷氧基；从R1和R3、R1′和R3′、R2和R4以及R2′和R4′中选择一个或多个成对的基团可以以—R1-R3—、—R1′-R3′—、—R2-R4—和—R2′-R4′—的形式连接；R5、R5′、R6和R6′独立地为氢原子、C1-C30烷基、烷氧基或芳基；其中至少一个基团为R3、R3′、R4、R4′、R5、R5′、R6或R6′不是氢原子。

  公开号：

  US20030165714A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 反式-2-已烯-1-醇 在 tricarbonyl(η(4)-cycloocta-1,5-diene)iron 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-hexyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines

  摘要：

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra04037f

文献信息

• Highly Selective Hydroaminomethylation of Internal Alkenes To Give Linear Amines
  作者：Moballigh Ahmed、Raymond P. J. Bronger、Ralf Jackstell、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200600702

  日期：2006.12.4

  internal olefins and mixtures of internal and terminal olefins have been converted highly selectively into linear amines. Investigations of the effects of the calculated natural bite angles of ligands on hydroaminomethylation shows that the regioselectivity for the linear product follows a similar trend to that seen in the hydroformylation of internal alkenes with the aid of these ligands. Hydroaminomethylation

  据报道，苯氧磷膦改性的Xantphos型配体（1-9）在铑催化的内烯烃加氢氨基甲基化反应中得到线性胺。通过使用0.1摩尔％[Rh（cod）2] BF（4）/0.4摩尔％黄嘌呤草磷（1）获得了出色的化学和区域选择性，为从内部制备胺提供了实用且对环境有吸引力的合成途径烯烃。第一次，官能化的内烯烃以及内烯烃和末端烯烃的混合物都被高度选择性地转化为线性胺。对所计算的配体的自然咬合角对氢氨基甲基化的影响的研究表明，线性产物的区域选择性遵循与借助这些配体的内部烯烃的氢甲酰化所观察到的趋势相似的趋势。通过高压红外光谱法监测氢氨基甲基化及其各个步骤。结果表明，氢氨基甲基化通过顺序异构化/加氢甲酰化/胺化/加氢途径发生。
• <i>Regio</i>-Selective C3- and N-Alkylation of Indolines in Water under Air Using Alcohols
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03040

  日期：2022.5.6

  We disclosed a regio-selective C–H and N–H bond functionalization of indolines using alcohols in water via tandem dehydrogenation of N-heterocycles and alcohols. A diverse range of N- and C3-alkylated indolines/indoles were accessed utilizing a new cooperative iridium catalyst. The practical applicability of this methodology was demonstrated by the preparative-scale synthesis and synthesis of a psychoactive

  我们公开了二氢吲哚的区域选择性 C-H 和 N-H 键官能化，使用醇在水中通过N-杂环和醇的串联脱氢。使用新的合作铱催化剂获得了多种 N-和 C3-烷基化二氢吲哚/吲哚。该方法的实际适用性通过精神活性药物N , N-二甲基色胺的制备规模合成和合成得到证明。基于几个动力学实验、一系列控制实验和密度泛函理论计算，提出了一种催化循环。
• [EN] MONO-AZO DICHROIC DYE COMPOUND, POLARIZING PLATE COMPOSITION COMPRISING SAME, POLARIZING PLATE FORMED THEREFROM, AND OPTICAL DEVICE HAVING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ COLORANT DICHROÏQUE MONOAZOÏQUE, COMPOSITION DE PLAQUE POLARISANTE COMPRENANT CELUI-CI, PLAQUE POLARISANTE FORMÉE À PARTIR DE CELUI-CI ET DISPOSITIF OPTIQUE COMPRENANT CELUI-CI<br/>[KO] 모노-아조 이색성 염료 화합물, 이를 포함하는 편광판 조성물, 그로부터 형성된 편광판, 이를 구비하는 광학 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2021145581A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 모노-아조 이색성 염료 화합물을 개시한다. 상기 화학식 1에서, Z는 CN, COOR 11, 인다논 및 1,3-디옥소인단으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나로서 R 11은 알킬기, 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이다. 본 발명의 모노-아조 이색성 염료 화합물은 모노-아조 화합물로서 이색성이 양호하면서도 내열성 및 내광성이 우수하여 염료계 편광판에 유용하게 이용될 수 있다.
• [EN] MONO-AZO DICHROIC DYE COMPOUND, POLARIZING PLATE COMPOSITION COMPRISING SAME, POLARIZING PLATE FORMED THEREFROM, AND OPTICAL DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ COLORANT MONO-AZODICHROÏQUE, COMPOSITION DE PLAQUE POLARISANTE LE COMPRENANT, PLAQUE POLARISANTE FORMÉE AVEC ET DISPOSITIF OPTIQUE LE COMPRENANT<br/>[KO] 모노-아조 이색성 염료 화합물, 이를 포함하는 편광판 조성물, 그로부터 형성된 편광판, 이를 구비하는 광학 소자
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2021145582A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 모노-아조 이색성 염료 화합물을 개시한다. <화학식 1> 상기 화학식 1에서, R 3는 탄소수가 1 내지 20인 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기이다. 본 발명의 모노-아조 이색성 염료 화합물은 모노-아조 화합물로서 이색성이 양호하면서도 내열성 및 내광성이 우수하여 염료계 편광판에 유용하게 이용될 수 있다.