methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₅ClO₄
• 分子量: 200.578
• InChiKey: TUGQUTOTPUYQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以82%的产率得到methyl 6-chloro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS

  摘要：

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。

  公开号：

  US20150322094A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2,5-dihydroxybenzoic acid 在 硫酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 5-chloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS

  摘要：

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。

  公开号：

  US20150322094A1

文献信息

• Synthesis and SAR of 2,3‐Dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates: Potent Salicylic Acid‐Based Lead Structures against Plant Stress
  作者：Guido Bojack、Ronald W. Brown、Jan Dittgen、Ines Heinemann、Hendrik Helmke、Martin J. Hills、Sabine Hohmann、Philipp M. Holstein、Dirk Schmutzler、Jens Frackenpohl

  DOI：10.1002/ejoc.202200087

  日期：2022.4.12

  AbstractNew 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylic acid derivatives have been identified as potent lead structures against drought and cold stress in crops starting from the synthetic exploration of stabilized analogs of the natural product lunularic acid. An optimized Lewis‐acid mediated cyclization gave a short and efficient access to the envisaged 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates. Enantioselective approaches were investigated to assess the potential impact of the chiral center on in vivo activity. Whilst 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxamides and 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates carrying phenyl substituents with electron‐withdrawing groups exhibited only low to moderate in vivo activity, the corresponding 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates carrying optimized electron‐donating substituents in the phenyl moiety revealed strong in vivo activity, both against drought stress in several broad‐acre crops, as well as against cold stress in corn. Remarkably, several 2,3‐dihydro‐1‐benzofuran‐4‐carboxylates showed stronger efficacy than the internal standards used in our in vivo SAR study.
• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBONSÄUREN ODER DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2892343A1

  公开（公告）日：2015-07-15
• [DE] VERWENDUNG SUBSTITUIERTER 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBONSÄUREN ODER DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDE 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURANE-4-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ OU DE SES SELS COMME PRINCIPES ACTIFS CONTRE LE STRESS ABIOTIQUE DES PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014037349A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen