1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one | 1204311-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[4-(Hydroxymethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1204311-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QMZHSGQUWCNZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。

  公开号：

  WO2015103317A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到1-(4-(hydroxymethyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。

  公开号：

  WO2015103317A1

文献信息

• Amidation of Aryl Chlorides Using a Microwave-Assisted, Copper-Catalyzed Concurrent Tandem Catalytic Methodology
  作者：Raymond K. Chang、Brice P. Clairmont、Shirley Lin、Amy H. Roy MacArthur

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00561

  日期：2019.11.25

  A concurrent tandem catalytic (CTC) methodology has been developed for the amidation of aryl chlorides where the aryl chloride is first converted to an aryl iodide via halogen exchange and the aryl iodide is subsequently transformed into the aryl amide. A variety of aryl chlorides were converted to aryl amides in up to 85% isolated yield using 20 mol % CuI, 60 mol % N,N′-cyclohexane-1,2-diamine, 2

  已经开发了同时进行的串联催化（CTC）方法来酰胺化芳基氯化物，其中首先通过卤素交换将芳基氯化物转化为芳基碘化物，然后将芳基碘化物转化为芳基酰胺。使用20 mol％的CuI，60 mol％的N，N'-环己烷-1,2-二胺，2.2当量的K 2 CO 3将各种芳基氯化物以高达85％的分离产率转化为芳基酰胺。0.75-1小时后，在200°C的乙腈中加入1.05–1.5当量的酰胺。相同的铜/配体体系在同时催化过程的两个步骤中均用作多功能催化剂，其中碘化物的化学计量低于化学计量。机理研究与通过非自由基机制发生的四氯化碳酰胺化反应一致。进行动力学建模以研究芳基氯或芳基溴的竞争性直接酰胺化在CTC酰胺化反应过程中随时间的推移对产物形成的影响。
• Copper-catalyzed C–N coupling of amides and nitrogen-containing heterocycles in the presence of cesium fluoride
  作者：Dean P. Phillips、Xue-Feng Zhu、Thomas L. Lau、Xiaohui He、Kunyong Yang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.041

  日期：2009.12

  The copper-catalyzed C-N coupling of amides to arylhalides usually requires the use of strong alkali metal bases, such as K2CO3, K3PO4, and Cs2CO3, at high temperature. We discovered that CsF is sufficiently basic to promote the cross-coupling of amides and carbamates With aryl halides. Most aryl iodides coupled in high yield at room temperature. This alternative base may be a suitable replacement for substrates that are incompatible with high temperature and strongly basic conditions and can further enhance the chemoselectivity of this reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：Lifesci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3089746A1

  公开（公告）日：2016-11-09
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2007075895A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés hétérocycliques servant d'inhibiteurs de canaux ioniques. Cette invention concerne aussi des compositions pharmaceutiquement acceptables qui contiennent les composés de la présente invention ainsi que des méthodes d'utilisation de ces compositions pour le traitement de plusieurs troubles.
• WO2023/69700
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——