4-(2-iodobenzyloxy)-1-fluorobenzene | 1332326-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-iodobenzyloxy)-1-fluorobenzene
• 英文别名: 1-((4-fluorophenoxy)methyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1332326-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FIO
• 分子量: 328.125
• InChiKey: DXKOPPNHDWLLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.374±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodobenzyloxy)-1-fluorobenzene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以23%的产率得到2-fluoro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 6H-苯并[c]色烯合成：无过渡金属分子内直接 C-H 芳基化

  摘要：

  已经开发了一种在可见光和无过渡金属条件下合成 6 H-苯并[ c ]色烯环的方法。苯并色烯是由相应的 (2-卤代苄基) 苯基醚或 (2-卤代苯基) 苄基醚在室温 (rt) 下使用二甲基亚砜 (DMSO) 中的 KO t Bu 和蓝色发光二极管 (LED) 作为光源合成的. 这种方法取代了配体或添加剂、高温和有毒溶剂的使用。光刺激反应对不同的官能团和 5 H-二苯并[ c , f]色烯也被有效地获得。发现了由二甲基阴离子和（2-卤代苄基）苯基醚形成的电子供体-受体复合物，它诱导 ET 作为光环化反应的第一步。此外，为了解释该反应的区域化学结果，使用 DFT 方法进行了理论分析。

  DOI：

  10.1039/d1ob01673c
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(2-iodobenzyloxy)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷的正交 C-O 键结构

  摘要：

  我们报告了一种完全正交的 C-O 键形成策略，该策略涉及芳基锗烷与烷基醇（伯醇、仲醇和叔醇）以及羧酸的选择性偶联，耐受其他广泛使用的偶联处理，例如芳香族（伪）卤素（ C–I、C–Br、C–Cl、C–F、C–OTf、C–OFs)、硅烷和硼酸衍生物。这种前所未有的基于 [Ge] 的 C-O 键结构快速（15 分钟到几个小时的反应时间）、耐空气性、操作简单且温和，因为它是无碱的并且在室温下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01081

文献信息

• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Strategy for Overcoming Full Reversibility of Intermolecular Radical Addition to Aldehydes: Tandem C–H and C–O Bonds Cleaving Cyclization of (Phenoxymethyl)arenes with Carbonyls to Benzofurans
  作者：Hong-Xing Zheng、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01207

  日期：2018.6.1

  An intermolecular addition of carbon radicals enabled by a cascade radical coupling strategy is developed. It includes an intermolecular alkyl radical addition to a carbonyl group followed by an intramolecular alkoxy radical addition to haloarenes and produces substituted benzofurans in high yields. The radical nature of this reaction is explored by radical trapping experiments and EPR analysis. The

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。
• Light-induced Pd catalyst enables C(sp2)–C(sp2) cross-electrophile coupling bypassing the demand for transmetalation
  作者：Sudip Maiti、Pintu Ghosh、Dineshkumar Raja、Sudev Ghosh、Sagnik Chatterjee、Velayudham Sankar、Sayan Roy、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1038/s41929-024-01109-4

  日期：——

  versatile tool for the construction of (hetero)biaryl scaffolds. However, the cross-electrophile coupling using abundant (hetero)aryl halides and pseudohalides is still in its infancy. In particular, a robust and general method for the cross-electrophile coupling would allow unparalleled entry into the vast collection of commercially available, structurally diverse (hetero)aryl halides and pseudohalides

  过渡金属催化交叉偶联是构建（杂）联芳基支架的通用工具。然而，使用丰富的（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联仍处于起步阶段。特别是，用于交叉亲电子偶联的稳健且通用的方法将允许无与伦比地进入大量市售的、结构多样的（杂）芳基卤化物和拟卤化物作为偶联伙伴。在这里，我们展示了一种配体控制的可见光驱动的单金属交叉亲电子试剂偶联平台，其中双钯催化循环的协同操作根据键解离焓来区分亲电子试剂。该方法温和且具有选择性，对多种官能团和具有挑战性的杂芳基显示出功效。通过各种药物的（杂）联芳核心的合成和肽的多样化，揭示了这种转化的力量。该技术绕过了传统的金属转移步骤，为（杂）芳基卤化物和拟卤化物的交叉亲电子偶联提供了通用策略。