1-乙烯基-2-(苯基甲氧基甲基)苯 | 31955-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2-(苯基甲氧基甲基)苯
• 英文名称: o-benzyloxymethylstyrene
• 英文别名: 1-[(benzyloxy)methyl]-2-vinylbenzene；1-Ethenyl-2-(phenylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 31955-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SALMBLGPBZHQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(苯基甲氧基甲基)苯 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydroxychrysene
  参考文献：
  名称：

  取代苯乙烯衍生物与锆茂-（1-丁烯）配合物的空前反应

  摘要：

  烷氧基甲基取代的苯乙烯衍生物与化学计量和/或催化量的锆茂-（1-丁烯）配合物（“ Cp 2 Zr”）的反应导致锆茂意外插入苄基位置和/或苯乙烯衍生物的均质偶联反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01301-w
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-乙烯基-2-(苯基甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过重复使用Negishi试剂合成（+/-）-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。

  DOI：

  10.1021/ol053119r

文献信息

• Zirconocene-Mediated and/or Catalyzed Unprecedented Coupling Reactions of Alkoxymethyl-Substituted Styrene Derivatives
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo0502293

  日期：2005.5.1

  through an aromatic conjugate system giving metalated o-quinodimethane species, and (iii) transfer of zirconium metal to the benzylic position. Through use of a catalytic amount of “Cp2Zr”, however, unprecedented homo-coupling reactions (dimerization) of o-(alkoxymethyl)styrene derivatives occurred to give a tetracyclic compound. On the other hand, reactions of o-(1-alkoxyisopropyl)styrene derivatives

  的反应邻- （烷氧基甲基）苯乙烯衍生物与二茂锆丁烯络合物（茂锆当量，“Cp的化学计量量的2带来的锆茂物种的插入苄基碳-氧键的Zr”）。Cp 2 Zr在苄基碳氧键上的氧化插入是顺序反应的结果：（i）通过与邻（烷氧基甲基）苯乙烯进行配体交换形成氧化锆环丙烷，（ii）通过芳族基消除烷氧基共轭体系产生金属化的邻二醌甲烷物种，以及（iii）锆金属转移到苄基位置。通过使用催化量的“ Cp 2然而，发生了前所未有的邻-（烷氧基甲基）苯乙烯衍生物的均偶联反应（二聚），得到了四环化合物。另一方面，邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物的反应产生类似的四环化合物，而与“ Cp 2 Zr”的量（化学计量或催化）无关。通过在过量苯乙烯衍生物的存在下用“ Cp 2 Zr”处理邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯衍生物，可以高顺式立体和区域选择性，获得邻-（1-烷氧基异丙基）苯乙烯与苯乙烯同类物之间的杂偶合产物。。
• Copper-catalyzed acylations of o-vinylbenzylzirconocene intermediate and synthetic application toward steroid skeleton
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.049

  日期：2004.5

  Benzylzirconocene intermediate, which was readily prepared by a reaction of o-alkoxymethylstyrene with `Cp2Zr' under mild conditions, reacted with acyl chlorides in the presence of a catalytic amount of CuBr–SMe2 to give ketone derivatives in moderate to good yields.

  苄基锆茂新中间体很容易通过邻烷氧基甲基苯乙烯与“ Cp 2 Zr”在温和的条件下反应制备，并在催化量的CuBr-SMe 2存在下与酰氯反应，以中等至良好的收率得到酮衍生物。
• Copper-catalyzed allylations of o-vinylbenzylzirconocene intermediate
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.097

  日期：2004.5

  Benzylzirconocene intermediate, which was readily prepared by the reaction of o-alkoxymethylstyrene with `Cp2Zr' under mild conditions, reacted with allylic halides or phosphates in the presence of catalytic amount of CuCl to give allylated products in good yields.

  苄基锆茂新中间体很容易通过邻烷氧基甲基苯乙烯与“ Cp 2 Zr”在温和条件下反应制备，在催化量的CuCl存在下与烯丙基卤化物或磷酸盐反应，以高收率得到烯丙基化产物。
• Copper-Catalyzed Allylations of Zirconocene Intermediates Generated from <i>o</i>-Alkenyl or <i>o</i>-Alkynylbenzyl Ether Derivatives and Zirconocene−Butene Complex
  作者：Yutaka Ikeuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo048860b

  日期：2005.1.1

  o-Alkenyl or alkynyl benzylzirconocene intermediate, which was readily generated by the reaction of 2-alkoxymethyl-styrene or 2-alkoxymethyl-1-(trimethylsilylethynyl)-benzene derivative with zirconocene-butene complex (Negishi reagent, "Cp2Zr"), reacted with allyl or propargyl halides in the presence of a catalytic amount of CuCl to give allylation or allenylation products. Conversion to Dane's diene, which is a key intermediate for estrone synthesis, was efficiently carried out by enyne olefin metathesis of the allylation products.
• POGOSYAN G. M., XIMIYA NEPREDELNYX SOEDIN., (EREVAN), 1979, HO 1, 159-179
  作者：POGOSYAN G. M.

  DOI：——

  日期：——