(2-乙烯基环丙基)甲醇 | 58070-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-乙烯基环丙基)甲醇
• 英文名称: (+/-)-<2-ethenylcyclopropyl>methanol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-2-vinylcyclopropane；2-Vinylcyclopropylcarbinol；cis/trans-2-Vinylcyclopropylcarbinol；1-Hydroxymethyl-2-vinyl-cyclopropan；Cyclopropanemethanol, 2-ethenyl-；(2-ethenylcyclopropyl)methanol
• CAS: 58070-46-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BBEUBSMPIQDNHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙烯基环丙基)甲醇 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-Methyl 2,5-cycloheptadienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kajiwara, Tadahiko; Sasaki, Yasuhi; Kimura, Fumiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 lithium diethylamide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2-乙烯基环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation d'epoxydes γ,δ insatures par le diethyl amidure de lithium dans l'hexamethylphosphotriamide synthese de composes cyclopropaniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85515-5

文献信息

• The oxygenation of substituted vinylcyclopropanes: preparative and mechanistic studies
  作者：Ken S. Feldman、Robert E. Simpson

  DOI：10.1021/ja00195a047

  日期：1989.6

  Les radicaux phenylthiyle et phenylselenyle catalysent l'oxygenation de vinyl-1 cyclopropanes comportant un substituant phenyle, vinyle, ou ester en position 2, ou un groupe alkyle en position 1' du groupe vinyle, pour donner les dioxolannes-1,2 correspondants. Analyse de la stereochimie et de la regiochimie de la reaction

  Les radicaux phenylthiyle et phenylselenyle catalysent l'oxygenation devinyl-1 cyclopropanes comportant un取代基 phenyle,vinyle, ou 酯 en 2 位, ou un groupe alleen en 1' du groupe 乙烯基, 浇注 donner les dioxolannes-1,2 对应物。分析立体化学和区域化学反应
• Kinetic and stereochemical effect of a fluorine substituent on the Cope and the homodienyl 1,5-hydrogen shift rearrangements
  作者：William R. Dolbier、Adam C. Alty、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/ja00244a029

  日期：1987.5

  Etude de la transposition thermique du fluoro-3 hexadiene-1,5 et du fluoromethyl-1 vinyl-2 cyclopropane

  Etude de la transposition thermique du fluoro-3 hexadiene-1,5 et du fluoromethyl-1vinyl-2 cyclopropane
• Jaenicke,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1252 - 1262
  作者：Jaenicke,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinylcyclopropanes by intramolecular epoxide ring opening. Application for an enantioselective synthesis of dictyopterene A
  作者：Frank Narjes、Oliver Bolte、Detlef Icheln、Wilfried A. Koenig、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo00055a014

  日期：1993.1

  The reaction of functionalized oxiranes 1 with the sulfur- or silicon-stabilized anions 2 provides beta-heteroatom-substituted gamma,delta-unsaturated epoxides 5 with, for 5e,f, a trans C=C moiety. A cis compound 9 is obtained using acetylide anion 2c via 7 and subsequent partial hydrogenation of the C=C bond in the intermediate oxirane 8. Regiospecific anion generation in 5,9 is achieved by deprotonation, reductive desulfurization, and desilylation, respectively. The resulting anions 10 cyclize to 1-(hydroxyalkyl)-2-vinylcyclopropanes 11 by a stereochemically controlled S(N)i Process. Starting from the optically active epoxide 1b, the approach allows synthesis of cyclopropane 11b with (1S,2R) configuration at the ring carbon atoms. This compound can be further elaborated to the algae sex pheromone dictyopterene A which is obtained along with the unnatural Z diastereomer.
• Schaumann, Ernst; Narjes, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 395 - 396
  作者：Schaumann, Ernst、Narjes, Frank

  DOI：——

  日期：——