萘并[1,2-a]蒽 | 195-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 萘并[1,2-a]蒽
• 英文名称: Dibenzophenanthren
• 英文别名: Dibenzo(b,g)phenanthrene；naphtho[1,2-a]anthracene
• CAS: 195-06-2
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: HAJMQPPSPOBCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  524.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  485.71

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 萘并[1,2-a]蒽
  参考文献：
  名称：

  多种熔融蒽作为螺旋多环芳烃基团，可增强手性。

  摘要：

  由三个稠合蒽单元组成的多环芳烃被设计为具有螺旋结构的新型π共轭化合物。这些膨胀的螺旋烯是通过相应乙炔基取代的前体的Pt催化环异构化合成的。通过X射线分析和DFT计算证实了非平面螺旋结构，并且螺旋反转的势垒估计为34 kJ mol -1。通过手性HPLC成功拆分了二苯基衍生物的对映异构体。对映纯样品在CD（| Δϵ | 1380 L mol -1 cm -1）和CPL（| g lum| 0.013）光谱，而对于简单的有机分子，这些值相当大。在分子结构和电子态的基础上，借助依赖于时间的DFT计算，讨论了独特的手性。

  DOI：

  10.1002/asia.202000394

文献信息

• Picosecond Time-Resolved Fluorescence Spectroscopy of (<i>Z</i>)-1-(2-Anthryl)-2-phenylethene and Its Model Compounds:  Understanding the Photochemistry by Distinguishing between the <i>s</i>-cis and <i>s</i>-trans Rotamers
  作者：Takashi Karatsu、Hajime Itoh、Atsuko Nishigaki、Keijiro Fukui、Akihide Kitamura、Shigeki Matsuo、Hiroaki Misawa

  DOI：10.1021/jp993305c

  日期：2000.8.1

  adiabatic isomerization and that the s-cis rotamer mainly photocyclizes to give the dihydrophenanthrene-type intermediate with a much faster rate constant (kcyc = 2.3 × 1010 s-1). The reason Z2APE does not give an aromatized photocyclization product (1,2-naphtho[a]anthracene, NA) is that the return of the dihydrophenanthrene-type intermediate to the Z isomer is much faster than the oxidation to produce

  研究了 (Z)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (Z2APE) 的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体的光化学反应 (Z-E 异构化和光环化)。测量了吸收、稳态和皮秒时间分辨荧光以及瞬态吸收光谱，以便更好地了解旋转异构体光化学。将光谱与模型化合物 ((Z)-1-[2-(1-甲基蒽基)]-2-苯基乙烯: Z1Me2APE 和 (Z)-1-[2-(3-甲基蒽基)]-2 -苯基乙烯：Z3Me2APE)。已证实 s-trans 旋转异构体仅经历 Z→E 绝热异构化，而 s-cis 旋转异构体主要光环化以产生具有更快速率常数的二氢菲型中间体（kcyc = 2.3 × 1010 s-1）。Z2APE 不产生芳构化光环化产物的原因 (1,
• Temperature and solvent effects on rotamer-specific photobehaviour of the cis and trans isomers of 2-styrylanthracene
  作者：Anna Spalletti、Giampiero Bartocci

  DOI：10.1039/a906176b

  日期：——

  The photochemical and photophysical behaviour of the two stereoisomers of 2-styrylanthracene (2-StAn) has been investigated as a function of temperature and solvent polarity. The photobehaviour of both the trans and cis isomers markedly depends on the 1Lb or 1(La–Bu) nature of the two lowest singlet excited states and on their energy gap. Furthermore, the deactivation channels of the excited states are markedly dependent on conformer geometry, which produces rotamer-specific photoreactive pathways. The excited state properties were investigated by stationary and pulsed fluorimetric techniques and by laser flash photolysis. This paper reports the photophysical and photochemical parameters of the different conformational geometries (rotamers) of trans-2-StAn and cis-2-StAn. The role played by an upper excited singlet state (S2) of the long-lived B rotamer of trans-2-StAn on the relaxation properties (radiative and reactive) of its S1 state is also discussed. The new and relevant experimental and calculation results, reported in this paper, allow a complete and revised picture of the conformational equilibria and the radiative and radiationless relaxation rate parameters of the two geometrical isomers of 2-StAn to be obtained.

  研究了 2-苯乙烯基蒽 (2-StAn) 两种立体异构体的光化学和光物理行为随温度和溶剂极性的变化。反式和顺式异构体的光行为明显取决于两个最低单线激发态的 1Lb 或 1(La-Bu) 性质及其能隙。此外，激发态的失活通道明显依赖于构象异构体几何形状，从而产生旋转异构体特异性的光反应途径。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究激发态特性。本文报道了反式-2-StAn 和顺式-2-StAn 不同构象几何形状（旋转异构体）的光物理和光化学参数。还讨论了反式-2-StAn 的长寿命 B 旋转异构体的上部激发单线态 (S2) 对其 S1 态的弛豫特性（辐射和反应）所起的作用。本文报道的新的相关实验和计算结果可以获得 2-StAn 两种几何异构体的构象平衡以及辐射和无辐射弛豫率参数的完整和修订图。
• 241. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XVIII. A general method for the synthesis of 3 : 4-benzphenanthrene derivatives
  作者：C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9380001286

  日期：——
• Nicolaides, Demetrios D.; Litinas, Konstantinos E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 3, p. 658 - 663
  作者：Nicolaides, Demetrios D.、Litinas, Konstantinos E.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAIDES, D. N.;LITINAS, K. E., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 3, 57
  作者：NICOLAIDES, D. N.、LITINAS, K. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图