IMesPic*HCl | 623167-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: IMesPic*HCl
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridylmethyl)imidazolium chloride；(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-pyridylmethyl)imidazolium chloride；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-picolyl)imidazolium chloride；1-mesityl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 623167-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃*Cl
• 分子量: 313.83
• InChiKey: WGWFBHBHSZPCAO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IMesPic*HCl 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium complexes with picolyl functionalized N-heterocyclic carbene ligands and their application in the Mizoroki–Heck reaction

  摘要：

  一系列具有吡啶功能化N-杂环卡宾不同取代基的钯配合物被合成出来。通过X射线衍射研究确定了一些选定配合物的分子结构，显示出具有围绕钯中心的卡宾、吡啶和两个氯化物配体的伪平面四方结构。研究了不同取代基对配合物结构和反应性的影响。这些配合物的催化性质在Mizoroki-Heck反应中进行了研究，用于溴苯与各种芳基卤化物的交叉偶联。它们在这些反应中的性能各异，但表现出良好的产物区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9700-1
• 作为产物：
  描述：

  3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide 在 ionic exchange resin DOVEX 21 KCl 作用下， 生成 IMesPic*HCl
  参考文献：
  名称：

  新型异双位卡宾-吡啶钯（II）氯乙烯基配合物的合成。不同钯乙烯基衍生物对炔基锡烷金属转移反应的比较

  摘要：

  摘要 DeC 活化的炔烃如二叔丁基乙炔二羧酸酯 (DTA) 或反应性更强的二甲基乙炔二羧酸酯 (DMA) 不与带有异双位碳烯-吡啶 (C- N) 作为旁观配体得到相应的乙烯基衍生物。为了制备这种类型的衍生物，我们采用了一种专门的合成方案，该方案基于用卡宾 - 吡啶氯化银配合物的卡宾 - 吡啶配体置换乙烯基钯吡啶 - 硫醚物种的不稳定吡啶 - 硫醚配体。然而，通过这种合成方案获得的新型卡宾 - 吡啶乙烯基配合物，如果与具有类似空间要求的其他钯乙烯基物种相比，显示出与乙炔基 - 锡烷的金属转移反应显着降低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.03.026

文献信息

• A Prolific Catalyst for Selective Conversion of Neat Glycerol to Lactic Acid
  作者：Zhiyao Lu、Ivan Demianets、Rasha Hamze、Nicholas J. Terrile、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.5b02732

  日期：2016.3.4

  We report the synthesis and reactivity of a very robust iridium catalyst for glycerol to lactate conversion. The high reactivity and selectivity of this catalyst enable a sequence for the conversion of biodiesel waste stream to lactide monomers for the preparation of poly(lactic acid). Furthermore, experimental data collected with this system provide a general understanding of its reactive mechanism

  我们报告了甘油对乳酸转化的非常强大的铱催化剂的合成和反应性。该催化剂的高反应活性和选择性使生物柴油废物流向丙交酯单体转化的顺序得以实现，以制备聚乳酸。此外，使用该系统收集的实验数据可以大致了解其反应机理。
• Cuprophilic interactions in highly luminescent dicopper(<scp>i</scp>)–NHC–picolyl complexes – fast phosphorescence or TADF?
  作者：Jörn Nitsch、Frederick Lacemon、Andreas Lorbach、Antonius Eichhorn、Federico Cisnetti、Andreas Steffen

  DOI：10.1039/c5cc09659f

  日期：——

  Cuprophilic interactions can greatly enhance the radiative rate constants via either exceptionally fast phosphorescence or TADF, and thus present a design motif for highly efficient CuI-based emitters.

  嗜铜性相互作用可通过异常快速的磷光或TADF极大地提高辐射速率常数，因此成为高效的基于Cu I的发射体的设计主题。
• Tunable iridium catalyst designs with bidentate N-heterocyclic carbene ligands for SABRE hyperpolarization of sterically hindered substrates
  作者：Pierce Pham、Christian Hilty

  DOI：10.1039/d0cc06840c

  日期：——

  A series of bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) iridium catalysts, [Ir(κC,N-NHC)H2L2]BPh4, are proposed for SABRE hyperpolarization. The steric and electronic properties of the NHCs are used to tune substrate affinity and thereby SABRE efficiency. The sterically hindered substrates 2,4-diaminopyrimidine and trimethoprim yielded maximum proton NMR signal enhancements of ∼300-fold and ∼150-fold, respectively

  提出了一系列双齿N-杂环卡宾（NHC）铱催化剂[Ir（κC，N-NHC）H 2 L 2 ] BPh 4，用于SABER超极化。NHC的空间和电子性质用于调整底物亲和力，从而调整SABRE效率。位阻的底物2,4-二氨基嘧啶和甲氧苄啶产生的最大质子NMR信号增强分别为约300倍和约150倍。
• Simplified Preparation of Copper(I) NHCs Using Aqueous Ammonia
  作者：Clémentine Gibard、Houssein Ibrahim、Arnaud Gautier、Federico Cisnetti

  DOI：10.1021/om400440b

  日期：2013.8.12

  The use of aqueous ammonia as a coordinating and basic reagent for the metalation of imidazol(in)ium salts derived from (S)IPr and (S)IMes with simple inorganic copper precursors is reported. The synthesis of copper carbene complexes was performed using aqueous/alcoholic media in mild conditions (room temperature to 60 °C) with short reaction times. Heteroleptic bromide and iodide complexes could be

  报道了使用氨水作为配位和碱性试剂，用于将（S）IPr和（S）IMes衍生的咪唑（in）盐与简单的无机铜前体金属化。卡宾铜配合物的合成是在温和的条件下（室温至60°C），反应时间短，使用水/醇介质进行的。可以高效地制备（S）IPr的异杀菌溴化物和碘化物配合物，而SIMes和（S）IPr则易于获得氯化物配合物。氨还允许通过变体方法在乙醇中高效合成均相的[Cu（NHC）2 ]（Y）（NHC =（S）IMes; Y = PF 6，BF 4）。
• Cationic Gold Catalysis with Pyridine-Tethered Au(III) NHC-Carbenes: An Experimental and DFT Computational Study
  作者：Mikko Muuronen、Jesus E. Perea-Buceta、Martin Nieger、Michael Patzschke、Juho Helaja

  DOI：10.1021/om3003027

  日期：2012.6.11

  A novel strategy is developed to produce catalytically active cationic Au(III) species by pyridine-tethered NHC complexes. The catalytic properties of two NHC complexes, equipped with distinct pyridine moieties, were studied for two catalytic benchmark reactions, the cycloisomerization of alkynylfurans to isobenzofuranoles and o-alkynylanilines to indoles. Optimal catalytic results were obtained employing a complex tethered with an electron-rich, p-methoxy-substituted pyridine. The catalysis showed high selectivity, yielding clean product conversions, while the catalytic TONs achieved in the studied reactions are well comparable with the ones reported in the literature for silver salt-activated Au(I) NHC carbene catalysts. Computational results at the DFT level support the hypothesis that equilibrating ionic complexes are the plausible catalytically active species. Computational inspection of the energetics and molecular orbital involved in the reaction reveals that the ionic state is more favored in the AuCl3NHC complex equipped with the electron-rich pyridine.