N-(2-pentanoylphenyl)acetamide | 64645-93-8

• 英文名称: N-(2-pentanoylphenyl)acetamide
• 英文别名: o-Acetaminophenyl-n-butylketon
• CAS: 64645-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KTOXYPDJGGENOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-160 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(pent-1-ynyl)phenyl]ethanamide 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(2-pentanoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氧辅助钯催化炔烃的水合反应

  摘要：

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01178

文献信息

• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。