3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide | 295338-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-mesityl-3-(2-picolyl)imidazolium bromide；1-mesityl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide；2-[[3-(2,4,6-Trimethylphenyl)imidazol-1-ium-1-yl]methyl]pyridine;bromide
• CAS: 295338-50-0
• 化学式: Br*C₁₈H₂₀N₃
• 分子量: 358.281
• InChiKey: DBXCITFYELJQIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-mesityl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用机械化学方法解决具有位阻性NHC配体的高细胞毒性银络合物的合成难题。

  摘要：

  使用球磨机可以直接合成具有挑战性NHC配体的各种银（I）配合物。包括电子贫乏或溶解度非常低的受阻位咪唑鎓盐与氧化银（I）一起研磨，以高收率和较短的反应时间提供杂配或均配的配合物。杂合双-NHC银的合成（I）复合物也是第一次在球磨机中进行。机械化学方法的效率和快速性使得能够生成空前的NHC银复合物文库，评估了其对HCT116结肠直肠癌细胞系的细胞毒性，为药物机械化学提供了一个罕见的例子。发现阳离子银配合物比中性类似物更有效，IC 50值低至21 nM，且比顺铂强256倍。

  DOI：

  10.1039/d0dt00410c
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Noels型NHC-钌配合物的机械合成及其在开环易位聚合中的应用

  摘要：

  球磨机的使用使各种N-芳基，N-烷基咪唑鎓盐和相应的NHC银（I）络合物的有效机械合成成为可能。钌通过机械化学进行重金属化可以快速进入（从1.5分钟到1小时）到与Noels型预催化剂具有相似结构的络合物。评估降冰片烯在不同溶剂（包括无毒溶剂）中的开环易位聚合反应中的配合物，发现其中一种与Noels催化剂相比具有很高的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00013

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Half‐Sandwich Nickel(II) NHC‐Picolyl Complexes as Catalysts for the Hydrosilylation of Carbonyl Compounds: Evidence for NHC‐Nickel Nanoparticles under Harsh Reaction Conditions
  作者：Franck Ulm、Saurabh Shahane、Lai Truong‐Phuoc、Thierry Romero、Vasiliki Papaefthimiou、Matthieu Chessé、Michael J. Chetcuti、Cuong Pham‐Huu、Christophe Michon、Vincent Ritleng

  DOI：10.1002/ejic.202100371

  日期：2021.8.13

  was prepared directly by the reaction of nickelocene with 1-(2-picolyl)-3-mesityl-imidazolium bromide (1), and its PF6− derivative 2 b, by subsequent salt metathesis. X-ray diffraction studies and Variable Temperature 1H NMR experiments run with 2 a and 2 b strongly suggest the bidentate coordination of the picolyl-functionalized carbene to the nickel both in the solid state and in solution in both

  阳离子[NICP（MES-NHC-CH 2吡啶]溴复杂2一由二茂镍与1-（2-吡啶甲基）-3-三甲苯基咪唑鎓溴化物（反应直接制备1），和它的PF 6 -衍生物2 b，通过随后的盐复分解 X 射线衍射研究和变温1 H NMR 实验用2 a和2 b 运行强烈建议在两种情况下，吡啶甲基官能化卡宾与镍在固态和溶液中的双齿配位。这些数据表明后者不存在半稳定性行为，即使存在配位阴离子也是如此。两种配合物在醛氢化硅烷化中表现出相似的活性，进一步暗示了吡啶甲基官能化卡宾不存在半化能力，并且在温和条件下在没有添加剂的情况下有效地减少了广泛的醛。在酮的情况下，有效的氢化硅烷化在钾催化量的存在下才能观察到吨-丁氧基在 100 °C。动态光散射、扫描透射电子显微镜和 X 射线光电子能谱显示了在这些条件下 NHC-吡啶甲基-Ni 纳米颗粒参与的证据。
• Constructing reactive Fe and Co complexes from isolated picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes
  作者：Qiuming Liang、Nina Jiabao Liu、Datong Song

  DOI：10.1039/c8dt02621a

  日期：——

  We report the isolation of free picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs), which serve as versatile precursors to access low coordinate iron and cobalt complexes. The reactivities of these new iron and cobalt complexes towards catalytic hydrosilylation of ketones have also been explored. For example, low loadings (0.05–1 mol%) of a four-coordinate iron complex bearing two deprotonated picolyl-NHC

  我们报告了游离的picylyl-官能化的N-杂环卡宾（NHCs）的分离，其用作访问低配位铁和钴配合物的通用前体。还研究了这些新的铁和钴配合物对酮催化氢化硅烷化的反应性。例如，在环境温度下，使用廉价的工业副产物聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，带有两个去质子化的吡啶基-NHC配体的四配位铁络合物的低负载量（0.05-1 mol％）可以实现酮的快速催化还原。
• Synthesis, Reactivity, and Electrochemical Studies of Gold(I) and Gold(III) Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Application in Catalysis
  作者：Marek Pažický、Annette Loos、Maria João Ferreira、Daniel Serra、Nikolai Vinokurov、Frank Rominger、Christoph Jäkel、A. Stephen K. Hashmi、Michael Limbach

  DOI：10.1021/om1005484

  日期：2010.10.25

  cleanly oxidized to the corresponding Au(III) complexes with phenyliodoso dichloride, as are the corresponding halide Au(I) complexes. The attempted salt metathesis with the parent Au(III) complex led to the oxidative coupling of the aryl residues with formation of the Au(I) complex. Some of the complexes are promising catalysts in the cycloisomerization of an ω-alkynylfuran to isobenzofuranol in the

  在本研究中，我们描述了由NHC配体支持的各种Au（I）配合物的有效合成。这些配体中的一些配体上有一个吡啶侧基臂，该吡啶基臂与各种系链（CH 2）n连接至NHC主链（n= 0-2）。与芳基-格利雅试剂反应后，Au（I）络合物中的氯化物可以轻松，干净地被芳基取代。将如此获得的芳基Au（I）配合物与相应的卤代碘Au（I）配合物一起干净地氧化成二碘苯基碘代二氧化物，使其相应地氧化为相应的Au（III）配合物。尝试与母体Au（III）配合物进行盐复分解导致芳基残基的氧化偶联并形成Au（I）配合物。在银盐的存在下，某些配合物是将ω-炔基呋喃环状异构化为异苯并呋喃醇的催化剂。对于具有悬垂吡啶臂的那些前体，分离并表征了阳离子二聚体Au络合物，其代表催化剂的静止状态并在反应条件下形成。
• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷