(2S,3R,5R)-ethyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-ethyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyhexanoate
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: SABFUABKVMTIOK-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-ethyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(4R,5R)-5-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ophiocerin B 的立体选择性合成

  摘要：

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.986
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,5R)-ethyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  ophiocerin B 的立体选择性合成

  摘要：

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p007.986

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Ophiocerins B and C
  作者：J. Yadav、P. Lakshmi、S. Harshavardhan、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-982579

  日期：2007.7

  An elegant synthesis of ophiocerins B and C is accomplished for the first time with 3 R,4 R,6 R and 3 S,4 S,6 R-configuration. Of these three stereogenic centers, the C-3/C-4 VIC-diol was created by Sharpless asymmetric dihydroxylation, while the C-6 stereocenter was achieved from known chiral epoxide. The synthesis of ophiocerins B and C defined the absolute stereochemistry of these natural products

  首次以 3 R,4 R,6 R 和 3 S,4 S,6 R 构型完成了 ophiocerins B 和 C 的优雅合成。在这三个立体中心中，C-3/C-4 VIC-二醇是通过 Sharpless 不对称二羟基化产生的，而 C-6 立体中心是由已知的手性环氧化物制成的。ophiocerins B 和 C 的合成定义了这些天然产物的绝对立体化学。
• Stereoselective synthesis of ophiocerin B
  作者：Bhasker Akkala、Krishna Damera

  DOI：10.3998/ark.5550190.p007.986

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of ophiocerin B is reported by asymmetric synthesis, starting from L-malic acid. Of the three stereogenic centers, the vic-diols C-3, C-4 were obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  通过不对称合成，从 L-苹果酸开始，报道了 ophiocerin B 的立体选择性全合成。在三个立体中心中，vic-二醇 C-3、C-4 是通过 Sharpless 不对称二羟基化获得的。