(S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-2,2,10,10-tetramethyl-8-oxo-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-7-aza-3-silaundecan-6-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl acetate | 1345017-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-2,2,10,10-tetramethyl-8-oxo-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-7-aza-3-silaundecan-6-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl acetate
• CAS: 1345017-55-1
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₇Si
• 分子量: 613.867
• InChiKey: WJBSDPHOYZCGRJ-ABYARXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-2,2,10,10-tetramethyl-8-oxo-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-7-aza-3-silaundecan-6-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3aS,4S,6R,7aS)-tert-butyl-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-ethyl-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-hydroxyocta-3,7-dien-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 cobalt chloride hexahydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-2,2,10,10-tetramethyl-8-oxo-3,3-diphenyl-4,9-dioxa-7-aza-3-silaundecan-6-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement approach to iminosugar C-glycosides: 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine and formal synthesis of indolizidine 167B and 209D

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of 1,2-dideoxy iminosugar C-glycosides and indolizidines involving highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement from Garner aldehyde has been developed. This rearrangement yielded an optically pure, highly functionalized key intermediate, which has been further utilized for the synthesis of 5-epi-ethylfagomine, 2-epi-5-deoxyadenophorine, and 5-hydroxymethyl indolizidine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.084