D-ribose di-n-propyl-dithioacetal | 120443-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribose di-n-propyl-dithioacetal
• 英文别名: D-ribosedi(propylthio)acetal；(2R,3R,4R)-5,5-bis(propylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol；D-Ribose-dipropyldithioacetal；(2R,3R,4R)-5,5-bis(propylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 120443-90-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₄S₂
• 分子量: 284.441
• InChiKey: NMXGYNMHEWZETJ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribose di-n-propyl-dithioacetal 在 吡啶 、 乙醚 、 水 、 溴 作用下， 生成 2,5-Anhydro-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3151,3154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 卡培他滨杂质25 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到D-ribose di-n-propyl-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A robust synthesis of 7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin

  摘要：

  红氧化还原辅因子F420的生物合成前体7,8-二去甲基-8-羟基-5-去氮核黄素，从6-氯尿嘧啶、2-氯-4-羟基苯甲醛和双异丙基保护的D-核糖经过四个步骤制备而成。后一种醛经过肟转化为相应的保护核黄糖胺，然后通过LiAlH4还原。与先前合成方法相比的关键优势在于利用了多元醇保护基，使得可以通过色谱纯化一个关键中间产物，从而提供高纯度的目标化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.89

文献信息

• Cycloaddition reactions of carbohydrate derivatives. Part V. A hetero Diels-Alder approach to swainsonine analogs
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、László Szilágyi、Ferenc Sztaricskai、Amaya Berecibar、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85680-5

  日期：1994.1

  Diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of sugar derived azomethines 4a–4g have been used for the construction of chiral piperidones 6 and 7. Configuration of the major products was 6,1′-threo in every case. The enone system of 6 and 7 was reduced diastereoselectively and subsequently swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28–32 were prepared by an intramolecular reductive amination.

  糖衍生的偶氮甲碱4a-4g的非对映选择性杂Diels-Alder反应已用于构建手性哌啶酮6和7。在每种情况下，主要产品的构型均为6,1'-苏式。非对映选择性还原6和7的烯酮体系，随后通过分子内还原胺化制备swainsonine-analog hydroxyindolizidines 28-32。
• Zinner; Wessely, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 516,518
  作者：Zinner、Wessely

  DOI：——

  日期：——
• Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 275,276
  作者：Zinner

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,H.; Belau,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 18, p. 79 - 85
  作者：Zinner,H.、Belau,L.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Falk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2451,2454
  作者：Zinner、Falk

  DOI：——

  日期：——