phenyl(p-tolyl)cyanamide | 147248-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)cyanamide
• 英文别名: N-Cyano-N-(para-tolyl)aniline；(4-Methylphenyl)-phenylcyanamide
• CAS: 147248-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: YGDYJRPLBBLJOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(p-tolyl)cyanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-Phenyl-N-(para-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐在水性介质中无过渡金属的氨基酰胺的N-芳基化作用

  摘要：

  建立了一种操作简单的方案，用于通过在水介质中使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐通过氰化物的无过渡金属的N-芳基化来合成二取代的氰胺。烷基和芳基氰酰胺都与温和的反应条件完全相容。一锅法合成尿素也可以通过连续的芳基化和氰化物，二芳基二铵三氟甲磺酸盐和H 2 O的水解来进行，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c5nj02153g
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl(p-tolyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基碘鎓盐与N-芳基氰酰胺的串联反应一锅合成不对称的Arylurea衍生物

  摘要：

  已经提出了一种有效的“一锅法”，用于从N-芳基氰酰胺和二芳基碘鎓盐中制备多种取代的尿素。该两步过程涉及仲胺与二芳基碘鎓的弱碱促进的化学选择性芳基化和第二仲芳基碘鎓的铜催化的N-芳基氰酰胺的亲核加成。对于29个实施例，以高达91％的收率获得了各种不对称的芳基脲。

  DOI：

  10.1021/jo501334u

文献信息

• N-substituted heterocyclic derivatives useful in the treatment of
  申请人：Elf Sanofi, A French Corp.

  公开号：US05274104A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  The present invention relates to N-substituted heterocyclic derivatives of formula: ##STR1## processes for their preparation, and pharmaceutical compositions which contain them. The compounds according to the invention are non-peptide compounds which oppose the action of angiotensin II. The compounds according to the invention are thus useful in the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and heart failure.

  本发明涉及公式为N-取代杂环衍生物的化合物，其制备方法以及含有它们的药物组合物。根据本发明的化合物是非肽类化合物，可以对抗血管紧张素II的作用。因此，根据本发明的化合物在治疗高血压和心力衰竭等心血管疾病方面具有用途。
• Copper-Catalyzed, Ligand-Controlled N(sp³)- or N(sp)-Selective Arylation of Cyanamides
  作者：Jiaqi Fang、Oumaïma Bekkouch、Guilhem Zeiser、Yurii Zubchuk、Vincent Bizet、Nicolas Blanchard、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02622

  日期：2023.9.1

  both nucleophilic and electrophilic centers, and their arylation reactions are known to proceed at N(sp3) and C(sp) sites, leading to N-aryl cyanamides or amidines. N(sp) selectivity has also been reported only in the presence of amines, thus leading to guanidines. Herein, we report a general copper-catalyzed ligand-controlled Chan-Lam-Evans arylation of cyanamides proceeding regioselectively at the N(sp3)

  氰胺同时具有亲核和亲电子中心，并且已知它们的芳基化反应在N(sp 3 )和C(sp)位点进行，产生N-芳基氰胺或脒。据报道，N(sp) 选择性仅在胺存在下产生，从而产生胍。在此，我们报道了一般的铜催化配体控制的氰胺的Chan-Lam-Evans芳基化反应，该反应在N(sp 3 )或N(sp)原子上进行区域选择性，并产生N-芳基氰胺或不对称碳二亚胺。配体（联吡啶或二胺）的性质控制产物分布，从而提供从容易获得的氰胺到有用结构单元的不同入口。
• US5274104A
  申请人：——

  公开号：US5274104A

  公开（公告）日：1993-12-28