(R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol | 375856-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 375856-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FTVDGXRTMDRADG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  356.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的立体选择性分子间苄基C N键形成：（-）-cytoxazone，（-）-4- epi- cytoxazone及其类似物的合成及其细胞因子调节活性的免疫学评价

  摘要：

  已描述了使用DDQ介导的非对映选择性分子间苄基胺化合成（-）-cytoxazone，（-）-4- Epi- cyoxazone及其类似物的简便有效策略。对它们的细胞因子调节活性的免疫学评估表明，羟甲基甲基的变化增加了体外培养物中的细胞免疫性。恶唑烷的立体化学变化并未影响其生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.059
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  针对 hedycoropyrans 合成的研究：脱羟基 (-)-hedycoropyran B (ent-rhoiptelol B) 的全合成

  摘要：

  描述了我们为合成二芳基庚烷衍生的天然产物 hedycoropyrans 所做的努力，这导致了ent -rhoiptelol B 的全合成。在这项工作中，我们尝试了两种不同的合成策略来获得 hedycoropyrans A 和 B，这使我们建立了一种简便的合成路线来合成脱羟基 (-)-hedycoropyran B ( ent-rhoiptelol B) 来自简单且易于获得的 4-烯丙醚和香草醛的构建块，采用 Sharpless 不对称环氧化、CBS 还原和适当官能化羟基-炔酮的分子内 AgOTf 催化的氧杂-迈克尔反应作为关键转化。本文公开的研究将为设计 THP-DAH 衍生的天然产物的新合成路线提供见解。

  DOI：

  10.1039/d1ob01972d

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone and (+)-epi-cytoxazone via Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H aminations
  作者：Srinivasarao V. Narina、Talluri Siva Kumar、Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.016

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-cytoxazone (1) and (+)-epi-cytoxazone (2) using proline-catalyzed asymmetric α-amino-oxylation of aldehydes followed by Rh-catalyzed diastereoselective oxidative C–H amination as the key steps is described. syn or anti 1,2-aminoalcohols were obtained by Rh-catalyzed intramolecular amidation of the C–H bonds of carbamates or sulfamate esters with good to

  有效的对映选择性合成（-）-cytoxazone（1）和（+）- epi- cytoxazone（2）的方法是脯氨酸催化醛的不对称α-氨基氧化，然后Rh催化非对映选择性氧化C–H胺化描述步骤。通过对氨基甲酸酯或氨基磺酸酯的C–H键进行Rh催化的分子内酰胺化，可获得具有良好或优异的非对映选择性的顺式或反式1,2-氨基醇。
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• Discovery of (R)-1-[2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-4-(4-methyl-benzyl)-piperidin-4-ol: A Novel NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonist
  作者：Emmanuel Pinard、Alexander Alanine、Anne Bourson、Bernd Büttelmann、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Georg Jaeschke、Vincent Mutel、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00392-4

  日期：2001.8

  Starting from Ro-25-6981 as a lead compound, highly potent and selective NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists, with low activity at alpha (1) adrenergic receptors were developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies directed toward the synthesis of hedycoropyrans: total synthesis of des-hydroxy (−)-hedycoropyran B (<i>ent</i>-rhoiptelol B)
  作者：Priyanka Kataria、Rajesh Nomula、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d1ob01972d

  日期：——

  efforts directed towards the synthesis of the diarylheptanoid-derived natural products hedycoropyrans that led to the total synthesis of ent-rhoiptelol B is described. In this endeavor, we have attempted two distinct synthetic strategies to access hedycoropyrans A and B, which led us to establish a facile synthetic route for des-hydroxy (−)-hedycoropyran B (ent-rhoiptelol B) from simple and readily accessible

  描述了我们为合成二芳基庚烷衍生的天然产物 hedycoropyrans 所做的努力，这导致了ent -rhoiptelol B 的全合成。在这项工作中，我们尝试了两种不同的合成策略来获得 hedycoropyrans A 和 B，这使我们建立了一种简便的合成路线来合成脱羟基 (-)-hedycoropyran B ( ent-rhoiptelol B) 来自简单且易于获得的 4-烯丙醚和香草醛的构建块，采用 Sharpless 不对称环氧化、CBS 还原和适当官能化羟基-炔酮的分子内 AgOTf 催化的氧杂-迈克尔反应作为关键转化。本文公开的研究将为设计 THP-DAH 衍生的天然产物的新合成路线提供见解。
• DDQ mediated stereoselective intermolecular benzylic CN bond formation: Synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cytoxazone and their analogues and immunological evaluation of their cytokine modulating activity
  作者：Macha Lingamurthy、Gopalal Rao Nalliboina、Maddimsetti Venkateswara Rao、Batchu Venkateswara Rao、Bonam Srinivasa Reddy、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.059

  日期：2017.3

  strategy for the synthesis of (−)-cytoxazone, (−)-4-epi-cyoxazone and their analogues by using DDQ mediated diastereoselective intermolecular benzylic amination has been described. Immunological evaluation of their cytokine modulating activity revealed that the change of hydroxy methyl to methyl group increased the cellular immunity in in-vitro cultures. Changes in the stereochemistry of oxazolidine

  已描述了使用DDQ介导的非对映选择性分子间苄基胺化合成（-）-cytoxazone，（-）-4- Epi- cyoxazone及其类似物的简便有效策略。对它们的细胞因子调节活性的免疫学评估表明，羟甲基甲基的变化增加了体外培养物中的细胞免疫性。恶唑烷的立体化学变化并未影响其生物学活性。