tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate | 151140-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-{(4R,6S)-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate；tert-butyl (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate；tert-butyl 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 151140-38-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: NPZGRQGZMVLHLI-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4R-Cis)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ru催化γ-杂原子取代的β-酮基酯的不对称加氢

  摘要：

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo201822k
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法

  摘要：

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法，本发明提供了一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的制备方法，以(S)‑2‑(环氧丙烷‑2‑基)乙酸甲酯为起始原料，经缩合、开环、还原、羟基保护、脱苄五步反应制得，该方法操作简便，易于分离纯化，收率较高，能够得到较高化学纯及光学纯的中间体。

  公开号：

  CN107915715A

文献信息

• 一种瑞舒伐他汀钙药物中间体的制备方法
  申请人：江苏阿尔法药业有限公司

  公开号：CN108689820A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种瑞舒伐他汀钙药物中间体的制备方法。本发明中，以一氯乙醛为原料，经取代，缩合和手性催化先制备化合物V，再经2,2‑二甲氧基丙烷保护，脱苄基得目标化合物I。此方法原料获取容易，采用(S)‑5‑苄基2,2,3‑三甲基‑4‑硫酮为催化剂进行立体选择性还原，反应条件温和，收率较高，更易于化合物I的工业化生产。
• Practical Large Scale Synthesis of tert-Butyl (3R,5S)-6-Hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate: Essential Building Block for HMG-CoA Reductase Inhibitors
  作者：Gerhard Beck、Heiner Jendralla、Kurt Kesseler

  DOI：10.1055/s-1995-4028

  日期：1995.8

  Title compound 7 (96% ee, > 98% de) is synthesized enantioselectively in six steps (36% overall yield) from the commercial β-keto ester 8 on a multi-kg scale.

  标题化合物 7（ee 96%，de > 98%）是在多公斤的规模上，从商用δ-酮酯 8 经过六个步骤对映体选择性合成的（总收率 36%）。
• Process for preparing tert-butyl
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05399722A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  A novel process is described for preparing tert-butyl (3R, 5S ) 6-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate of the formula I ##STR1## which is a valuable structural element for preparing inhibitors of HMG-CoA reductase.

  本文描述了一种制备公式I的叔丁基(3R,5S)6-羟基-3,5-O-异丙基亚甲基-3,5-二羟基己酸酯的新工艺，其中公式I为：##STR1## 该化合物是制备HMG-CoA还原酶抑制剂的有价值的结构元素。
• Diastereomer-Differentiating Hydrolysis of 1,3-Diol-Acetonides:  A Simplified Procedure for the Separation of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Diols
  作者：Silke E. Bode、Michael Müller、Michael Wolberg

  DOI：10.1021/ol017223u

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]A new method to facilitate the separation of diastereomeric syn- and anti-1,3-diols is described. The method relies on the different hydrolysis rates of the corresponding diastereomeric acetonides. Treatment of a dichloromethane solution of syn- and anti-1,3-diol-acetonide with a catalytic amount of diluted aqueous hydrochloric acid leads to the selective cleavage of the anti diastereomer. The resulting anti-1,3-diol can be easily separated from the unchanged syn-1,3-diol-acetonide.
• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Heteroatom Substituted β-Keto Esters
  作者：Weizheng Fan、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Ying Yao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo201822k

  日期：2011.11.18

  A series of enantiomerically pure γ-heteroatom substituted β-hydroxy esters were synthesized with high enantioselectivities (up to 99.1% ee) by hydrogenation of γ-heteroatom substituted β-keto esters in the presence of Ru-(S)-SunPhos catalyst. These asymmetric hydrogenations provide key building blocks for a variety of naturally occurring and biologically active compounds.

  在Ru- （S）-SunPhos催化剂存在下，通过氢化γ-杂原子取代的β-酮酯，合成了一系列具有高对映选择性（高达99.1％ee）的对映体纯的γ-杂原子取代的β-羟基酯。这些不对称氢化为各种天然存在的生物活性化合物提供了重要的组成部分。