(4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester | 623566-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-(propylene oxide-2-yl)-3-oxobutanoate；tert-butyl 4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 623566-51-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: QLYHRXMJGLVHHI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-dihydroxy-7-methyl-oct-7-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (S)-Oxiraneacetic Acid Phenylmethyl Ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(4S)-oxiranyl-3-oxo-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性巴豆基硅烷的对映选择性[4 + 2]环状：在合成白藜芦醇A的C1-C22片段中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。

  DOI：

  10.1021/ol035581m

文献信息

• 一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法
  申请人：北京阜康仁生物制药科技有限公司

  公开号：CN107915715A

  公开（公告）日：2018-04-17

  一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的合成方法，本发明提供了一种瑞舒伐他汀钙侧链关键中间体的制备方法，以(S)‑2‑(环氧丙烷‑2‑基)乙酸甲酯为起始原料，经缩合、开环、还原、羟基保护、脱苄五步反应制得，该方法操作简便，易于分离纯化，收率较高，能够得到较高化学纯及光学纯的中间体。
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。
• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Chiral Crotylsilanes:  Application to the Synthesis of a C1−C22 Fragment of Leucascandrolide A
  作者：Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol035581m

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of a C1-C22 fragment (2) of leucascandrolide A is described. Synthetic highlights include the construction of the C9-C22 pyran fragment using a formal [4 + 2]-annulation of a chiral organosilane. A diastereoselctive Mukaiyama aldol was used to introduce the C9 stereocenter and complete the assembly of the macrocycle's carbon skeleton.

  [反应：见正文]描述了白果内酯A的C1-C22片段（2）的不对称合成。合成亮点包括使用手性有机硅烷的正式[4 + 2]环构法构建C9-C22吡喃片段。使用非对映体的Mukaiyama aldol引入C9立体中心并完成大环碳骨架的组装。