(R)-1-(4-(chloromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol | 1159840-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-(chloromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[4-(chloromethyl)phenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1159840-52-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: JFTGDCGAUVOFPT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-(chloromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol 在 盐酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-[4-[(4-methoxyphenoxy)methyl]phenyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-(4-(chloromethyl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状大分子-三胺配位的Gd配合物作为高灵敏度MRI造影剂的合成与功能评价

  摘要：

  合成了新型手性树状聚合物-三胺配位的Gd复合物，其纵向弛豫度（r 1）比临床使用的Gd-DTPA高3倍。通过2-（R）和2-（S）分别与牛血清白蛋白（BSA）的亲和力，通过石英晶体微量天平（QCM）测量来估计旋光异构体之间的药代动力学差异。结果，2-（S）的缔合常数K a大约是2-（R）的缔合常数K a的4倍，这意味着2-（S）给药后，其在血管retention留中的保留时间更长。静脉注射2-（R）和2-（S）前后小鼠的T1加权MR图像以及血管中信号强度（SI）的时程也支持了这一结果并量化血液和尿液中Gd 3+的浓度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.072

文献信息

• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• [EN] AZA COMPOUNDS AND PRODUCTION METHOD THEREOF, AND METAL COMPLEXES AS MRI CONTRAST AGENTS.<br/>[FR] COMPOSÉS AZA ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION, ET COMPLEXES MÉTALLIQUES EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2009069833A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A core of a cyclic structure represented by (-N-(CH2)n-)k is bonded to a dendrimer-type side chain with a specific branched structure at all nitrogen atoms in the core to produce a compound with a specific structure for producing a metal complex that exhibits a T1-reducing effect, and the resulting compound is coordinated to a metal ion that has a T1-reducing effect to obtain a metal complex that exhibits an excellent T1-reducing effect which is useful as an effective component of an MRI contrast agent and an MRI contrast agent using the same.

  使用具有特定分枝结构的树状侧链与核心为(-N-(CH2)n-)k的循环结构的核心键合，以产生一种具有特定结构的化合物，用于产生具有T1还原效应的金属配合物。所得化合物与具有T1还原效应的金属离子配位，获得一种表现出优异T1还原效应的金属配合物，可用作MRI对比剂的有效成分，以及使用该金属配合物的MRI对比剂。
• AZA COMPOUNDS AND PRODUCTION METHOD THEREOF, AND METAL COMPLEXES AS MRI CONTRAST AGENTS
  申请人：Kondo Teruyuki

  公开号：US20110028713A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A core of a cyclic structure represented by (—N—(CH 2 ) n —) k is bonded to a dendrimer-type side chain with a specific branched structure at all nitrogen atoms in the core to produce a compound with a specific structure for producing a metal complex that exhibits a T1-reducing effect, and the resulting compound is coordinated to a metal ion that has a T1-reducing effect to obtain a metal complex that exhibits an excellent T1-reducing effect which is useful as an effective component of an MRI contrast agent and an MRI contrast agent using the same.
• US20140275521A1
  申请人：——

  公开号：US20140275521A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8772475B2
  申请人：——

  公开号：US8772475B2

  公开（公告）日：2014-07-08