((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azinate | 80973-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azinate
• CAS: 80973-31-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₈
• 分子量: 531.606
• InChiKey: QDMNIGCRXPMGNX-RLLPEYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  124.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azinate 在 silica gel 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES. SYNTHESIS OF 1-[5-(E)-ENOFURANOSYL] URACIL DERIVATIVES VIA ACI-NITROESTERS

  摘要：

  当从N3-甲基或O2-甲基尿苷中获得的乙酰硝基酯与乙酰甲基三苯基膦反应时，可选择性地得到1-[(E)-5,6,8-三脱氧-β-d-核糖-8-烯-1,4-呋喃糖苷-7-尿苷酰]-3-甲基或O2-甲基尿嘧啶（12或14）。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1793
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 、 1-(6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以70%的产率得到((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl (3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES. SYNTHESIS OF 1-[5-(E)-ENOFURANOSYL] URACIL DERIVATIVES VIA ACI-NITROESTERS

  摘要：

  当从N3-甲基或O2-甲基尿苷中获得的乙酰硝基酯与乙酰甲基三苯基膦反应时，可选择性地得到1-[(E)-5,6,8-三脱氧-β-d-核糖-8-烯-1,4-呋喃糖苷-7-尿苷酰]-3-甲基或O2-甲基尿嘧啶（12或14）。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1793

文献信息

• Studies on Nucleosides and Nucleotides. XII. Carbon-Chain Extension at 5′-Position of Ribonucleosides
  作者：Junji Kimura、Hideyuki Kobayashi、Osamu Miyahara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.59.869

  日期：1986.3

  presence of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine selectively at the 5′-position to give the corresponding 4-(nucleosid-5′-yl-aci-nitro)-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone (aci-nitro ester of nucleoside) in 39–72% yields along with varied amounts of 5′-deoxy-5′-[N,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]nucleosides. By comparison of the reactions of pyrimidine nucleosides having free 2′- and 3′-hydroxyl

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚与 O2-甲基尿苷、N3-甲基尿苷或 4-三唑基-1-(β-D-呋喃核糖基)-2(1H)-嘧啶酮在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦选择性地在 5'-位得到相应的 4-(核苷-5'-基-酰基-硝基)-2,6-二-叔丁基环六-2,5-二烯酮 (核苷的酰基-硝基酯) 39–72% 的产率以及不同数量的 5'-deoxy-5'-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino] 核苷。通过比较具有游离 2'-和 3'-羟基的嘧啶核苷与其 2',3'-O-异亚丙基衍生物的反应，aci-nitxo酯与 5'-deoxy-5'-肼基核苷受保护基团以及将偶氮二羧酸二乙酯添加到其他反应物溶液所需的时间的影响。同样，N1，N6，2'3'-O-四苯甲酰腺苷以 83% 的产率提供了预期的酸硝基酯。制备的乙酰硝基酯与稳定的正膦如（乙氧基...