(4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2,3-dimethylbut-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2,3-dimethylbut-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: WCEMMHHNFBCCHQ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2,3-dimethylbut-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (1R,7aS)-5,5-dimethyl-1-((S)-3-methylbutan-2-yl)dihydro-1H-oxazolo[3,4-c]oxazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯 、 3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以36%的产率得到(4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-2,3-dimethylbut-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸非对映异构体的合成

  摘要：

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301257

文献信息

• Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic Acid
  作者：Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201301257

  日期：2014.1

  Herein, we describe an efficient stereoselective synthesis of all the diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid. The γ-branched carbon skeleton was set up by reaction of Garner's aldehyde with 2-lithio-3-methyl-2-butene. Hydrogenation (Pd/C catalyst) of the tetrasubstituted olefin proceeded smoothly with acceptable stereoselectivity, depending on the diastereomer hydrogenated. The

  在此，我们描述了 2-氨基-3-羟基-4,5-二甲基己酸的所有非对映异构体的有效立体选择性合成。γ-支链碳骨架是通过加纳醛与2-锂硫-3-甲基-2-丁烯反应建立的。取决于氢化的非对映异构体，四取代烯烃的氢化（Pd/C 催化剂）以可接受的立体选择性顺利进行。然后通过分子内环化、琼斯氧化和加纳醛的 5-7 步水解以 12-18% 的总产率获得最终化合物。