4-((4-fluorophenoxy)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-fluorophenoxy)methyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-fluoro-phenoxymethyl)-pyridine；4-(p-Fluorphenoxymethyl)-pyridin；4-[(4-fluorophenoxy)methyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: QVQPXEQWWDTIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenoxy)methyl)pyridine 、 2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4-(1-(4-fluorophenoxy)-2,3-dimethylbut-2-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基溴与吡啶基甲基醚的选择性α-烯基化

  摘要：

  提出了一种有效的钯催化的乙烯基乙烯基吡啶与吡啶甲基甲醚的α-烯基化反应。基于Pd / NIXANTPHOS的催化剂体系可实现多种吡啶基甲基醚与乙烯基溴之间的温和化学选择性偶联，并具有良好或优异的收率。在温和的条件下，获得的β，γ-不饱和产物未观察到异构化或Heck副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00815

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective α-Alkenylation of Pyridylmethyl Ethers with Vinyl Bromides
  作者：Xiaodong Yang、Byeong-Seon Kim、Minyan Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00815

  日期：2016.5.20

  An efficient palladium-catalyzed α-alkenylation of pyridylmethyl ethers with vinyl bromides is presented. A Pd/NIXANTPHOS-based catalyst system enables a mild and chemoselective coupling between a variety of pyridylmethyl ethers and vinyl bromides in good to excellent yields. Under the mild conditions, β,γ-unsaturated products are obtained without isomerization or Heck byproducts observed.

  提出了一种有效的钯催化的乙烯基乙烯基吡啶与吡啶甲基甲醚的α-烯基化反应。基于Pd / NIXANTPHOS的催化剂体系可实现多种吡啶基甲基醚与乙烯基溴之间的温和化学选择性偶联，并具有良好或优异的收率。在温和的条件下，获得的β，γ-不饱和产物未观察到异构化或Heck副产物。