2-丁基-2-氰基己酸乙酯 | 67105-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁基-2-氰基己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-dibutyl-2-cyanoacetate
• 英文别名: 2-butyl-2-cyano-hexanoic acid ethyl ester；2-Butyl-2-cyan-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-butyl-2-cyanohexanoate
• CAS: 67105-41-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: WLLOYTIHTJTCCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-氰基己酸乙酯 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-butylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三氮杂环己烷铬催化剂有效的1-己烯三聚反应和13 C NMR进行详细的产物分析

  摘要：

  描述了三氮杂环己烷铬预催化剂，该催化剂以前所未有的活性催化1-戊烯，1-己烯和1-辛烯的选择性三聚，在1小时内达到了近5000次营业额。三聚体的异构体分布已通过将13 C NMR定量光谱应用于13C标记的样品。已经表征了通过金属环机理预测的所有环内消除产物，并且许多产物已经通过其独立的合成得到了证实。在配体体积变化时观察到异构体分布的显着变化。定量分析对金属环中间体的相对丰度给出了可观的见解，其中1,3-取代的色环戊烷是迄今为止最丰富的静止状态。环的扩展选择性有利于1,2-插入受阻较少的Cr-C键，但是也发现了一些2,1-插入的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00542
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 氰乙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-丁基-2-氰基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氮杂环己烷铬催化剂有效的1-己烯三聚反应和13 C NMR进行详细的产物分析

  摘要：

  描述了三氮杂环己烷铬预催化剂，该催化剂以前所未有的活性催化1-戊烯，1-己烯和1-辛烯的选择性三聚，在1小时内达到了近5000次营业额。三聚体的异构体分布已通过将13 C NMR定量光谱应用于13C标记的样品。已经表征了通过金属环机理预测的所有环内消除产物，并且许多产物已经通过其独立的合成得到了证实。在配体体积变化时观察到异构体分布的显着变化。定量分析对金属环中间体的相对丰度给出了可观的见解，其中1,3-取代的色环戊烷是迄今为止最丰富的静止状态。环的扩展选择性有利于1,2-插入受阻较少的Cr-C键，但是也发现了一些2,1-插入的产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00542

文献信息

• THE SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET SPECTRA OF SOME PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v51-023

  日期：1951.2.1

  phenylhydrazine and semicarbazide. 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone has been synthesized and its properties have been compared with those of the corresponding 2-phenylpyrazolone derivative. The ultraviolet absorption spectra of several pyrazolones have been determined.

  通过将单取代或双取代的氰基乙酸酯与肼、苯肼和氨基脲反应制备了 25 种吡唑啉酮。合成了 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone，并与相应的 2-phenylpyrazolone 衍生物进行了性能比较。已经测定了几种吡唑啉酮的紫外吸收光谱。
• SYNTHESIS OF PYRAZOLONES FROM α-KETO AND α-CYANO ESTERS
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Alexander Chisholm

  DOI：10.1139/v52-109

  日期：1952.11.1

  directly from methylhydrazine and ethyl α-cyanopropionate. A series of 3-imino-2-methyl-5-pyrazolones monosubstituted in position 4 with pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups and another series disubstituted in position 4 with butyl, hexyl, and heptyl groups were also prepared from the corresponding mono- and disubstituted cyanoacetates and methylhydrazine.The ultraviolet absorption spectra were determined

  1,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮和4-甲基-和4-乙基-3-氨基-1-苯基-5-吡唑啉酮由α-酮酯和甲基-和苯肼合成。首先获得的腙转化为在3位具有碳乙氧基的吡唑啉酮，通过Curtius降解将其转化为氨基。2,4-二甲基-3-氨基-5-吡唑啉酮直接从甲基肼和α-氰基丙酸乙酯中获得。一系列 3-亚氨基-2-甲基-5-吡唑啉酮在 4 位被戊基、己基、庚基和辛基单取代，另一个系列在 4 位被丁基、己基和庚基双取代。 - 和二取代的氰基乙酸盐和甲基肼。紫外吸收光谱在中性和酸性介质中测定。
• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XV. Über Azetidin-2,4-Dione (Malonimide)
  作者：Emilio Testa、Luigi Fontanella、Gian Franco Cristiani、Luigi Mariani

  DOI：10.1002/hlca.19590420709

  日期：——

  Durch Einwirkung von Thionylchlorid und Pyridin auf α,α-disubstituierte Malonsäurehalbamide ist eine Reihe am Stickstoffatom unsubstituierter Azetidin-2,4-dione (Malonimide) dargestellt worden. Als besonders interessant erweisen sich die unerwartete Säurebeständigkeit der neuen Verbindungen sowie ihre Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid zu 3,3-disubstituierten Azetidinen.

  亚硫酰氯和吡啶对α，α-二取代的丙二酸半酰胺的作用产生了一系列氮原子上未被取代的氮杂环丁烷-2,4-二酮（丙二酰亚胺）。新化合物出乎意料的耐酸性以及将其用氢化锂铝还原为3,3-二取代的氮杂环丁烷特别令人感兴趣。
• CONTRIBUTION TO THE STUDY OF PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Méüde Tremblay

  DOI：10.1139/v53-090

  日期：1953.7.1

  opyrazole yielded 1,4-diphenyl-5-aminopyrazole by hydrolysis and decarboxylation. The phenylhydrazone of ethyl phenyloxalacetate gave a pyrazolone which was transformed into 1,4-diphenyl-3-amino-5-pyrazolone. The 2,4-diphenyl-3-amino-5-pyrazolone was obtained from ethyl phenylcyanoacetate and phenylhydrazine by heating in acetic acid. 4-Alkyl-3-hydroxy- and 3-amino-5-pyrazolones and 4,4-dialkyl-3-oxo-

  1,4-二苯基-3-carbethoxy-5-氨基吡唑通过水解和脱羧产生1,4-二苯基-5-氨基吡唑。苯基草乙酸乙酯的苯腙生成吡唑啉酮，后者转化为 1,4-二苯基-3-氨基-5-吡唑啉酮。2,4-二苯基-3-氨基-5-吡唑啉酮是由苯基氰基乙酸乙酯和苯肼通过在乙酸中加热得到的。4-烷基-3-羟基-和 3-氨基-5-吡唑啉酮和 4,4-二烷基-3-氧代-和 3-亚氨基-5-吡唑啉酮，在 2 位被碳酰氨基或 α- 或 β-萘基取代, 由单取代或双取代的丙二酸乙酯和氰基乙酸乙酯、4-苯基氨基脲以及α-和β-萘基肼制备。在中性和酸性溶液中测定紫外吸收光谱。
• STUDY OF 4-MONO- AND 4,4-DISUBSTITUTED-3-IMINO-2-BENZOYL-5-PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、Hugh M. Craig

  DOI：10.1139/v52-007

  日期：1952.1.1

  4-Mono- and 4,4-disubstituted-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolones have been prepared from the corresponding ethyl mono- or disubstituted cyanoacetates and N-benzoylhydrazine. The presence of the imino group in 4,4-disubstituted-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolones was ascertained by the hydrolysis of 4,4-dibenzyl-3-imino-2-benzoyl-5-pyrazolone into 4,4-dibenzyl-3-oxo-2-benzoyl-5-pyrazolone. In order to prove that the benzoyl group in these pyrazolones was not in Position 1, the synthesis of 4-benzyl-3-amino-1-benzoyl-5-pyrazolone was attempted from 4-benzyl-3-carbethoxy-1-benzoyl-5-pyrazolone through a Curtius degradation of the 3-carbethoxy substituent into a 3-amino group. It was found that the 1-benzoyl group was hydrolyzed at the same time as the 3-carbethoxyamino substituent. The ultraviolet absorption spectra of all these compounds are reported and discussed briefly.

  从相应的乙基单或双取代氰乙酸酯和N-苯甲酰肼制备了4-单取代和4,4-双取代-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮。通过将4,4-二苄基-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮水解为4,4-二苄基-3-酮基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮，确定了4,4-双取代-3-亚氨基-2-苯甲酰基-5-吡唑酮中亚氨基基团的存在。为了证明这些吡唑酮中的苯甲酰基不在1位，尝试从4-苄基-3-羧乙酰氧基-1-苯甲酰基-5-吡唑酮通过卡蒂乌斯降解3-羧乙酰氧基取代基为3-氨基基团制备4-苄基-3-氨基-1-苯甲酰基-5-吡唑酮。结果发现，在3-羧乙酰氨基取代基水解的同时，1-苯甲酰基也被水解。报告并简要讨论了所有这些化合物的紫外吸收光谱。