2-丁基-2-氮杂三环[6.3.1.0,4,12]十一-1(12),4,6,8,10-戊烯-3-酮 | 39273-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-2-氮杂三环[6.3.1.0,4,12]十一-1(12),4,6,8,10-戊烯-3-酮
• 英文名称: 1-butylbenzo[c,d]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-butylbenzo[cd]indol-2(1H)-one；1-butyl-1H-benzo[cd]indol-2-one；1-butylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 39273-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00722762
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZSBAMLODXHIFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-2-氮杂三环[6.3.1.0,4,12]十一-1(12),4,6,8,10-戊烯-3-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-butyl-2-[(1-methylquinolin-2(1H)-ylidene)methyl]benzo[c,d]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  含苯并[c，d]吲哚的单次甲基花菁染料：合成和光物理性质。

  摘要：

  不对称的单次甲基花菁已广泛用作其他生物系统中核酸的探针。本文中，我们报告了七种单次甲基花青染料的合成，这些染料已成功制备成各种杂环部分，如喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑，二甲基吲哚和与苯并[e]吲哚邻接的苯并[c，d]吲哚-1-鎓。被发现直接影响他们的光学和能量分布。在这项研究中，使用核磁共振和计算方法研究了光学性质与结构变化之间的关系。在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，该新设计的传感器与DNA结合形式相比，结合在DNA凹槽中时显示出荧光增强。

  DOI：

  10.3390/molecules21010023
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-丁基-2-氮杂三环[6.3.1.0,4,12]十一-1(12),4,6,8,10-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a Benz[cd]indol-2(1H)-one Derivatives

  摘要：

  对640万种化合物的虚拟筛选与非洲爪蟾Aurora B激酶的结构进行比对，确定了1-(n-丙基)-6-[2-(羧酸)四氢吡咯-1-基]磺酰基苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮1作为潜在的领先化合物。随后，合成了一系列新型的苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮衍生物，并评估其作为Aurora B激酶抑制剂的活性。合成化合物的结构通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析得到确认。这些化合物通过光谱法进行体外酶活性测定。其中，化合物7e对Aurora B激酶表现出强效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16729

文献信息

• Second Generation G-Quadruplex Stabilizing Trimethine Cyanines
  作者：Eric A. Owens、Hang T. Huynh、Ekaterina M. Stroeva、Arghya Barman、Kostiantyn Ziabrev、Ananya Paul、Sarah V. Nguyen、Matthew Laramie、Donald Hamelberg、Markus W. Germann、W. David Wilson、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00571

  日期：2019.10.16

  G-Quadruplex DNA has been recognized as a highly appealing target for the development of new selective chemotherapeutics, which could result in markedly reduced toxicity toward normal cells. In particular, the cyanine dyes that bind selectively to G-quadruplex structures without targeting duplex DNA have attracted attention due to their high amenability to structural modifications that allows fine-tuning of their biomolecular interactions. We have previously reported pentamethine and symmetric trimethine cyanines designed to effectively bind G-quadruplexes through end stacking interactions. Herein, we are reporting a second generation of drug candidates, the asymmetric trimethine cyanines. These have been synthesized and evaluated for their quadruplex binding properties. Incorporating a benz[c,d]indolenine heterocyclic unit increased overall quadruplex binding, and elongating the alkyl length increases the quadruplex-to-duplex binding specificity.

  G-四链 DNA 被认为是开发新型选择性化疗药物的一个非常吸引人的靶点，这可能显著减少对正常细胞的毒性。特别是，选择性结合 G-四链结构而不针对双链 DNA 的氰染料因其高度适应结构改造而受到关注，这使得对其生物分子相互作用进行微调成为可能。我们之前报道了设计用于通过末端堆叠相互作用有效结合 G-四链的五甲基和对称三甲基氰染料。在这里，我们报告了一种第二代药物候选物，即不对称三甲基氰染料。这些化合物已经合成并评估了它们的四链结合属性。引入苯[c,d]吲哚啉杂环单元提高了整体四链结合能力，而延长烷基链的长度则增加了四链与双链的结合特异性。
• Synthesis of Asymmetric Monomethine Cyanine Dyes with Red-Shifted Optical Properties
  作者：Eduardo Soriano、Loretta Outler、Eric A. Owens、Maged Henary

  DOI：10.1002/jhet.1963

  日期：2015.1

  Six novel asymmetrical monomethine cyanine dyes were synthesized via the condensation reaction of 1‐butyl‐2‐(methylthio)benzo[c,d]indol‐1‐ium iodide and various 1,5‐substituted indolenine salts under basic conditions. The dyes were characterized using UV–vis spectroscopy, fluorescence, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry; furthermore, the purity of these compounds was observed using LC/ELSD/MS.

  在碱性条件下，通过1-丁基-2-（甲硫基）苯并[ c，d ]吲哚-1-碘化碘与各种1,5-取代的吲哚胺盐的缩合反应合成了六种新颖的不对称单次甲基花菁染料。使用紫外可见光谱，荧光，1 H NMR，13 C NMR和质谱对染料进行表征。此外，使用LC / ELSD / MS观察到这些化合物的纯度。
• “Turn on” fluorescence response of monomethine cyanines caused by noncovalent binding to ct-DNA
  作者：Andrew Levitz、Cory Holder、Eduardo Soriano、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.051

  日期：2017.10

  Monomethine cyanines have been extensively studied for their use as probes for nucleic acids among other biological systems. Four monomethine cyanine dyes were synthesized with various heterocyclic moieties including quinoline, benzoxazole, benzothiazole, and 3,3-dimethylindolenine adjoining benz[c,d]indol-1-ium, which was found to directly influence their optical and energy profiles. The dyes were characterized

  单甲胺花菁已被广泛研究用作其他生物系统中核酸的探针。合成了四种具有不同杂环部分的单次甲基花青染料，包括喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑和与3,3-二甲基吲哚啉邻接的苯并[ c，d ]吲哚-1-鎓，这直接影响了它们的光学和能量分布。染料通过1 H和13 C NMR和HRMS进行表征。在这项研究中，在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，其中与未结合形式相比，含苯并恶唑的传感器与DNA结合时显示出高达700倍的荧光增强。
• C8–H bond activation vs. C2–H bond activation: from naphthyl amines to lactams
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hangyu Xie、Jingwen Yan、Ting Xu、Hua Zhang、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc06358f

  日期：——

  Pd-catalyzed selective amine-oriented C8-H bond functionalization/N-dealkylative carbonylation of naphthyl amines has been achieved. The amine group from dealkylation is proposed to be the directing goup to promote this process. It...

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...
• 一种方酸菁染料及其制备方法与应用
  申请人：浙江大学医学院附属第四医院

  公开号：CN114181541A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种方酸菁染料及其制备方法与应用，本发明化合物制备方法简单，反应位点明显，易于控制反应进程；方酸菁染料，具有良好的摩尔吸光系数和光热转换效率，能用于肿瘤检测的光声成像，光热治疗，具有良好的荧光量子产率，能用于肿瘤检测的荧光成像。