dimethyl 3-(3-methoxyphenyl)-6H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-(3-methoxyphenyl)-6H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(3-methoxyphenyl)-6H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 320.285
• InChiKey: GQSAVORAOMHWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnamaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.6h， 生成 dimethyl 3-(3-methoxyphenyl)-6H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  涉及Bestmann–Ohira试剂和α，β-不饱和醛的多米诺反应：官能化吡唑的有效合成†

  摘要：

  已经开发出一种温和，有效和快速的多米诺骨牌反应，涉及Bestmann-Ohira试剂（BOR）和α，β-不饱和醛，用于合成高密度官能化的乙烯基吡唑。该反应证明了BOR作为同源试剂以及环加成伴侣的双重反应性，因此在操作简单的程序中构成了多米诺反应。已经证明了该吡唑的有效合成的应用在吡咯并吡唑生物碱的膦酰基类似物的合成中。

  DOI：

  10.1039/c4ob02365j