3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene | 87482-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene
• 英文别名: 3-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-diene；3-methylenespiro<5.5>undeca-1.4-diene；3-Methylidenespiro[5.5]undeca-1,4-diene
• CAS: 87482-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: ILMNTBYTGXQWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene 生成 Alpha-甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  STRATEN, J. W. VAN;TURKENBURG, L. A. M.;WOLF, W. H. DE;BICKELHAUPT, F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 3, 89-97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯 以90%的产率得到3-methylenespiro<5,5>undeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  [6] 对环磷烷的一种新的高效合成和重排

  摘要：

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1645

文献信息

• A NEW EFFICIENT SYNTHESIS AND REARRANGEMENTS OF [6]PARACYCLOPHANE
  作者：Yoshito Tobe、Ken-ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1983.1645

  日期：1983.10.5

  [6]paracyclophane (1) has been synthesized by oxidative decarboxylation of [6.2.2]propellenecarboxylic acid with lead tetraacetate. Vapor phase thermolysis of 1 affords 3-methylene-spiro[5.5]undeca-1,4-diene predominantly, while acid-catalyzed rearrangement of 1 gives the meta and ortho isomers in a ratio of 1:3.

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。
• Flash vacuum thermolysis of dispiro[2.2.n.2]alkadienes
  作者：P.A. Kraakman、E.T.J. Nibbering、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87687-0

  日期：1987.1

  The Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of dispiro[2.2.6.2]-tetradeca-4,13-diene (7a), dispiro[2.2.5.2]trideca-4,12-diene (7b) and dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene (7e) at 500 – 750 °C is reported. The complicated reaction mixture from 7a and 7b (Scheme 3) included at lower temperatures vinylspiroalkadienes 9, ethylidenespiroalkadiene 10b, β-ethylcycloalkabenzenes 11, while at higher temperatures, p-n-alkyl-

  双螺[2.2.6.2]-十四碳-4,13-二烯（7a），双螺[2.2.5.2]三苯胺-4,12-二烯（7b）和双螺[2.2.2.2]十碳的闪蒸真空热解（FVT）据报道，在500 – 750°C下出现-4,9-二烯（7e）。来自7a和7b的复杂反应混合物（方案3）在较低温度下包括乙烯基螺碳二烯9，亚乙基螺碳链二烯10b，β-乙基环烷基苯11，在较高温度下包括pn-烷基-（5）和对仲烷基苯乙烯14和对-二乙烯基苯。 （15）占主导地位。产物的形成是通过调用双自由基解释8，6和12以及所述环芳1和13作为中间体。对于7e而言，产物混合物较为简单，由对乙基苯乙烯（5e），15和意外的对异丙基苯乙烯（14e）组成。），其中的碳含量比起始原料多一碳。对产物形成的分析和解释在很大程度上证实了先前提出的反应途径，并提供了进一步有趣的细节。然而，还遇到了新的和出乎意料的特征，特别是在1和13的碎片中，这可能
• Scope and limitations of the flash vacuum thermolysis approach to small [n]paracyclophanes
  作者：L.W. Jenneskens、W.H. De Wolf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87572-4

  日期：1986.1

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylene-6-spirocyclohexa-1,4-dienes (2) was investigated as a synthetic approach to small [n]paracyclophanes 1 (1a, n = 8; 1b, n = 7; 1c, n = 6). The method was found to be preparatively attractive for 1a (80% yield), less so for 1b (7% useful yield), and not at all for 1c which was too unstable to survive the conditions of its formation. Besides 1, p-alkylstyrenes

  研究了3-亚甲基-6-螺环己-1,4-二烯（2）的快速真空热解（FVT），作为合成小型[ n ]对环环糊精1（1a，n = 8; 1b，n = 7; 1c的方法），n = 6）。发现该方法对1a（80％的产率）具有制备吸引力，对1b（7％的有用产率）具有吸引力，而对于1c则完全没有吸引力，因为1c太不稳定以致不能在其形成条件下生存。除1外，对烷基苯乙烯（3）和2-甲基苯并环烯烃（4）；单体产品的总回收率良好（60-85％）。产物形成的温度依赖性为FVT条件下1的形成和分解机理提供了有用的信息。
• Straten, J. W. van; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 89 - 97
  作者：Straten, J. W. van、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——
• Competitive reactions of alkylidenetriphenylphosphoranes and methylsulfinyl carbanion with 3-methylenespiro[5.5]undeca-1,4-diene
  作者：Diane F. Murray

  DOI：10.1021/jo00173a015

  日期：1983.12