4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-dimethoxymethoxy-2,2'-biphenyl | 121169-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-dimethoxymethoxy-2,2'-biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-bis(methoxymethyloxy)biphenyl；3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-bis(methoxymethoxy)biphenyl；1,5-Dibromo-3-[3,5-dibromo-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 121169-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₄O₄
• 分子量: 589.901
• InChiKey: WSFQGPZYIAWYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-dimethoxymethoxy-2,2'-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4′,6,6′-tetraphenylacetylene-1,1′-dimethoxymethoxy-2,2′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  天线双酚：扩展波长脊医记者的发展。

  摘要：

  能够对复杂的客体分子进行手感检测的分子宿主为常规方法的绝对构型和对映体纯度提供了一种有吸引力的替代方法。基于Pfeiffer效应的传感器依赖于第一类复杂化驱动的不对称变换，并且可以在原本为零的背景下产生整脊信号。为了最有效，感应的脊波传感器读数的波长应没有干扰，并且应避免来自正在研究的样品的干扰信号。在这项研究中，我们报告了天线双酚立体锌配合物的引入，这是一类新型的带有天线状附件的传感器，可以延长按摩信号的波长，同时还改善对映选择性来宾识别。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02716
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-dimethoxymethoxy-2,2'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双酚基亚磷酰胺配体用于铜的对映选择性共轭二乙基锌加成反应

  摘要：

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。

  DOI：

  10.1021/jo049359m

文献信息

• Effect of Aryl Substituents on Intramolecular Cyclization of 2,2’-Biphenoquinones
  作者：Naoto Hayashi、Takeyuki Akita、Akifumi Kanda、Taku Kamoto、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)57

  日期：——

  Effect of aryl substituents on intramolecular cyclizations of 3,3',5,5'-tetraaryl-2,2'-biphenoquinones (Ar = phenyl (1a) and 4-methoxyphenyl (1b)) has been studied. In benzene, 1a gave 2,4,6,8-tetraphenyldibenzofuran-1-ol (10) gradually as a main product, indicating the phenyl substituents preferred to stabilize the intermediate by delocalization of the negative charge rather than that of the positive one. In contrast, the reaction of 1b occurred spontaneously in order to give a complex mixture, which should be due to 4-methoxyphenyl substituent at the 3 position.
• Biphenol-Based Phosphoramidite Ligands for the Enantioselective Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc
  作者：Alexandre Alexakis、Damien Polet、Stéphane Rosset、Sébastien March

  DOI：10.1021/jo049359m

  日期：2004.8.1

  Phosphoramidite ligands, based on ortho-substituted biphenols and a chiral amine, induce high enantioselectivities (ee's up to 99%) in the copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to a variety of Michael acceptors. Particularly, the best reported ee's were obtained for acyclic nitroolefins.

  基于邻位取代的双酚和手性胺的亚磷酰胺配体在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时，诱导出高对映选择性（ee高达99％）。特别是，对于无环硝基烯烃，获得了报道最好的ee。
• Antenna Biphenols: Development of Extended Wavelength Chiroptical Reporters
  作者：Keith W. Bentley、Leo A. Joyce、Edward C. Sherer、Huaming Sheng、Christian Wolf、Christopher J. Welch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02716

  日期：2016.2.5

  Molecular hosts capable of chiroptical sensing of complexed guest molecules offer an attractive alternative to conventional methods for the analysis of the absolute configuration and enantiopurity. Sensors based on the Pfeiffer effect rely on complexation-driven asymmetric transformation of the first kind and can produce a chiroptical signal against an otherwise null background. To be most effective

  能够对复杂的客体分子进行手感检测的分子宿主为常规方法的绝对构型和对映体纯度提供了一种有吸引力的替代方法。基于Pfeiffer效应的传感器依赖于第一类复杂化驱动的不对称变换，并且可以在原本为零的背景下产生整脊信号。为了最有效，感应的脊波传感器读数的波长应没有干扰，并且应避免来自正在研究的样品的干扰信号。在这项研究中，我们报告了天线双酚立体锌配合物的引入，这是一类新型的带有天线状附件的传感器，可以延长按摩信号的波长，同时还改善对映选择性来宾识别。