1-acetyl-3-methylindolin-2-one | 99893-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-methyloxindole；1-acetyl-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 99893-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NGAJMDJMMFNCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  367.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-methylindolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3-methylindol-2-on-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-[(Indol-2-on-3-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3- dioxane-4,6-diones and Spirocyclopropyloxindole Derivatives. Potential Aldose Reductase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981673r
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-acetyl-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酚类和酪氨酸衍生物与 3-烷基吲哚的铁催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在这项研究中，报道了苯酚和 3-烷基羟吲哚衍生物之间的新型铁催化氧化交叉偶联反应。基于FeCl 3催化剂和t -BuOO t -Bu氧化剂在1,2-二氯乙烷中70 ℃高效制备3-烷基-3-(羟基芳基)羟吲哚化合物的高效方法. 通过使各种取代的酚、萘酚和酪氨酸衍生物与 3-烷基羟吲哚反应证明了条件的普遍性。为了应用化学方法将含酪氨酸的短肽与羟吲哚基丙氨酸 (Oia) 衍生物偶联，对反应条件进行了修改 [Fe(O 2 CCF 3 ) 3催化剂，t-Bu00 t -Bu、HFIP、70 °C] 和具有酸稳定N保护基团的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02435

文献信息

• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• Copper-Assisted Direct Nitration of Cyclic Ketones with Ceric Ammonium Nitrate for the Synthesis of Tertiary α-Nitro-α-substituted Scaffolds
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Tao Chen、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00040

  日期：2017.3.3

  An efficient and direct Cu-assisted nitrating approach to create synthetically valuable and challenging tertiary α-nitro-α-substituted moieties has been developed using ceric ammonium nitrate as a nitrating reagent, oxidant, and Lewis acid. Notably, the commonly used clinical drug ketamine was smoothly synthesized in four steps.

  使用硝酸铈铵作为硝化试剂，氧化剂和路易斯酸，已经开发出一种有效且直接的铜辅助硝化方法，以产生具有合成价值的且具有挑战性的叔α-硝基-α-取代的部分。值得注意的是，常用的临床药物氯胺酮是通过四个步骤顺利合成的。
• A Dinuclear Palladium Catalyst for α-Hydroxylation of Carbonyls with O₂
  作者：Gary Jing Chuang、Weike Wang、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja108396k

  日期：2011.2.16

  A chemo- and regioselective α-hydroxylation reaction of carbonyl compounds with molecular oxygen as oxidant is reported. The hydroxylation reaction is catalyzed by a dinuclear Pd(II) complex, which functions as an oxygen transfer catalyst, reminiscent of an oxygenase. The development of this oxidation reaction was inspired by discovery and mechanism evaluation of previously unknown Pd(III)-Pd(III)

  报道了羰基化合物与分子氧作为氧化剂的化学和区域选择性α-羟基化反应。羟基化反应由双核 Pd(II) 络合物催化，该络合物起到氧转移催化剂的作用，让人想起加氧酶。这种氧化反应的发展受到先前未知的 Pd(III)-Pd(III) 配合物的发现和机理评估的启发。
• Diastereodivergent Catalytic Asymmetric Michael Addition of 2-Oxindoles to α,β-Unsaturated Ketones by Chiral Diamine Catalysts
  作者：Yuan Wei、Shigang Wen、Zunwu Liu、Xinxin Wu、Bubing Zeng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01149

  日期：2015.6.5

  catalytic asymmetric Michael addition of 2-oxindoles to α,β-unsaturated ketones has been successfully developed with two complementary chiral diamine catalysts, affording chiral 3,3-disubstituted oxindoles with two adjacent chiral centers. Diastereodivergence has been realized through modifying substrates and utilizing different catalysts. Either anti-or syn-configured products possessing vicinal quaternary

  用两种互补的手性二胺催化剂已成功开发了2-氧吲哚向α，β-不饱和酮的非对映异构催化2-迈克尔的迈克尔不对称加成反应，提供了具有两个相邻手性中心的手性3,3-二取代的羟吲哚。通过修饰底物并利用不同的催化剂已经实现了非对映异构。无论是反-或顺-构型的产品拥有邻季和第三分别具有高对映选择性产生手性中心。