(3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid | 62270-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: (3,5-Dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy) acetic acid；3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridinyloxyacetate；2-(3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetic acid
• CAS: 62270-89-7
• 化学式: C₇H₄Cl₂FNO₃
• 分子量: 240.018
• InChiKey: SMXJSEOXNXOBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯化亚砜 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 N-[(3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  6-Fluoro-3,5-dihalo-2-pyridyloxy compounds

  摘要：

  制备了符合以下公式的化合物：##STR1## 其中X代表氯、溴或碘；R'代表氢或甲基，R代表羧基（--COOH）、其烷基酯（--COOR.sup.6，其中R.sup.6代表1至8个碳原子的烷基，（2-烷氧基乙氧基）羰基（--COOCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）或（1-甲基-2-烷氧基乙氧基）羰基（##STR2## 其中R.sup.2代表1至4个碳原子的烷基）或它们的金属盐（--COOMe，其中Me代表铵或取代铵离子（N.sup.+ H(R.sup.6).sub.3，其中每个R.sup.6独立地代表氢、1至4个碳原子的烷基或2至3个碳原子的羟基烷基）、碱金属、碱土金属、铝或过渡族金属）；烷酰氧甲基（--CH.sub.2 OCOR.sup.2）；（2,2-二氯丙酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCOC(Cl).sub.2 CH.sub.3）；烷氧基甲基（--CH.sub.2 OR.sup.2）；苯氧基甲基（--CH.sub.2 O.phi.）；（2-烷氧基乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）；羟基烷基（--R.sup.3 OH，其中R.sup.3代表1至6个碳原子的亚烷基）；3-羟基-1-丙烯基（--CH.dbd.CHCH.sub.2 OH）；1,2-二羟乙基##STR3## 1-(2-羟基乙氧基)甲基（--CH.sub.2 --O--CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；（2-(2-羟基乙氧基)乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OH）；氨基甲酰（--CONR.sup.4 R.sup.4，其中每个R.sup.4独立地代表氢或1至8个碳原子的烷基）；（羧甲基）氨基甲酰（--CONHCH.sub.2 COOH）；（2-羟乙基）氨基甲酰（--CONR.sup.4 CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；或（氨基甲酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCONHR.sup.5，其中R.sup.5是1至4个碳原子的烷基或苯基）。这些化合物已被发现是有效的前、后除草剂，其中一些是制备有效的前、后除草剂化合物的中间体，并作为用作除草剂的组合物中的活性剂。

  公开号：

  US04180395A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy)acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以5.64%的产率得到(3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Fluoro-3,5-dihalo-2-pyridyloxy compounds

  摘要：

  制备了符合以下公式的化合物：##STR1## 其中X代表氯、溴或碘；R'代表氢或甲基，R代表羧基（--COOH）、其烷基酯（--COOR.sup.6，其中R.sup.6代表1至8个碳原子的烷基，（2-烷氧基乙氧基）羰基（--COOCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）或（1-甲基-2-烷氧基乙氧基）羰基（##STR2## 其中R.sup.2代表1至4个碳原子的烷基）或它们的金属盐（--COOMe，其中Me代表铵或取代铵离子（N.sup.+ H(R.sup.6).sub.3，其中每个R.sup.6独立地代表氢、1至4个碳原子的烷基或2至3个碳原子的羟基烷基）、碱金属、碱土金属、铝或过渡族金属）；烷酰氧甲基（--CH.sub.2 OCOR.sup.2）；（2,2-二氯丙酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCOC(Cl).sub.2 CH.sub.3）；烷氧基甲基（--CH.sub.2 OR.sup.2）；苯氧基甲基（--CH.sub.2 O.phi.）；（2-烷氧基乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OR.sup.2）；羟基烷基（--R.sup.3 OH，其中R.sup.3代表1至6个碳原子的亚烷基）；3-羟基-1-丙烯基（--CH.dbd.CHCH.sub.2 OH）；1,2-二羟乙基##STR3## 1-(2-羟基乙氧基)甲基（--CH.sub.2 --O--CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；（2-(2-羟基乙氧基)乙氧基）甲基（--CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OH）；氨基甲酰（--CONR.sup.4 R.sup.4，其中每个R.sup.4独立地代表氢或1至8个碳原子的烷基）；（羧甲基）氨基甲酰（--CONHCH.sub.2 COOH）；（2-羟乙基）氨基甲酰（--CONR.sup.4 CH.sub.2 CH.sub.2 OH）；或（氨基甲酰氧）甲基（--CH.sub.2 OCONHR.sup.5，其中R.sup.5是1至4个碳原子的烷基或苯基）。这些化合物已被发现是有效的前、后除草剂，其中一些是制备有效的前、后除草剂化合物的中间体，并作为用作除草剂的组合物中的活性剂。

  公开号：

  US04180395A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl-(3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy)acetate 、 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 正己烷 、 n-hexane benzene 、 (3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3,5-Dichloro-6-fluoro-pyridin-2-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Fluoro-3,5-dihalo-2-pyridyloxy compounds

  摘要：

  制备了化合物，其对应于以下式子：##STR1## 其中X代表氯、溴或碘；R'代表氢或甲基，R代表羧基（--COOH），其烷基酯（--COOR6，其中R6代表1至8个碳原子的烷基，（2-烷氧基乙氧基）羰基（--COOCH2CH2OR2）或（1-甲基-2-烷氧基乙氧基）羰基##STR2## 其中R2代表1至4个碳原子的烷基），或其金属盐（--COOMe，其中Me代表铵离子或取代铵离子（N+H(R6)3，其中每个R6独立地代表氢，1至4个碳原子的烷基或2至3个碳原子的羟基烷基），碱金属、碱土金属、铝或过渡金属）；烷酰氧甲基（--CH2OCOR2）；（2,2-二氯丙酰氧）甲基（--CH2OCOC(Cl)2CH3）；烷氧基甲基（--CH2OR2）；苯氧甲基（--CH2O.phi.）；（2-烷氧基乙氧基）甲基（--CH2OCH2CH2OR2）；羟基烷基（--R3OH，其中R3代表1至6个碳原子的亚烷基）；3-羟基-1-丙烯基（--CH.dbd.CHCH2OH）；1,2-二羟乙基##STR3## 1-(2-羟基乙氧基)甲基（--CH2--O--CH2CH2OH）；（2-(2-羟基乙氧基)乙氧基）甲基（--CH2OCH2CH2OCH2CH2OH）；氨基甲酰（--CONR4R4，其中每个R4独立地代表氢或1至8个碳原子的烷基）；（羧甲基）氨基甲酰（--CONHCH2COOH）；（2-羟乙基）氨基甲酰（--CONR4CH2CH2OH）；或（氨基甲酰氧）甲基（--CH2OCONHR5，其中R5是1至4个碳原子的烷基或苯基）。这些化合物已被发现是有效的前、后出苗除草剂，并且一些化合物是制备有效的前、后出苗除草剂的中间体，并且作为用作除草剂的组合物中的活性剂。

  公开号：

  US04180395A1

文献信息

• Method of preparing alkyl halopyridinyloxyalkanoates
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04127582A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  A novel method for the preparation of alkyl halopyridinyloxyalkanoate compounds is disclosed, which comprises reacting a halopyridine with an alkyl alpha-hydroxy alkanoate in the presence of an alkali metal carbonate promoter. The ester products prepared from this method are useful as herbicides.

  本发明公开了一种制备烷基卤代吡啶氧基烷酸酯化合物的新方法，包括在碱金属碳酸盐催化剂的存在下，将卤代吡啶与烷基α-羟基烷酸酯反应。从该方法制备的酯类产品可用作除草剂。
• Novel Herbicide Resistance Genes
  申请人：Wright Terry R.

  公开号：US20110203017A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The subject invention provides novel plants that are not only resistant to 2,4-D, but also to pyridyloxyacetate herbicides. Heretofore, there was no expectation or suggestion that a plant with both of these advantageous properties could be produced by the introduction of a single gene. The subject invention also includes plants that produce one or more enzymes of the subject invention “stacked” together with one or more other herbicide resistance genes. The subject invention enables novel combinations of herbicides to be used in new ways. Furthermore, the subject invention provides novel methods of preventing the development of, and controlling, strains of weeds that are resistant to one or more herbicides such as glyphosate. The preferred enzyme and gene for use according to the subject invention are referred to herein as AAD-12 (AryloxyAlkanoate Dioxygenase). This highly novel discovery is the basis of significant herbicide tolerant crop trait and selectable marker opportunities.

  本发明提供了新的植物，不仅对2,4-D具有抗性，而且对吡啶氧乙酸类除草剂也具有抗性。迄今为止，没有预期或建议通过引入单个基因可以产生同时具有这两个优点的植物。本发明还包括将本发明的一个或多个酶“堆叠”在一起与一个或多个其他除草剂抗性基因一起产生的植物。本发明使得可以使用新的除草剂组合以新的方式。此外，本发明提供了预防和控制对一种或多种除草剂，如草甘膦具有抗性的杂草品系的新方法。根据本发明使用的首选酶和基因被称为AAD-12（芳氧烷基酸脱氧酶）。这一高度新颖的发现是显著的除草剂耐受作物性状和可选择标记机会的基础。
• NOVEL HERBICIDE RESISTANCE GENES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20130035233A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The subject invention provides novel plants that are not only resistant to 2,4-D, but also to pyridyloxyacetate herbicides. Heretofore, there was no expectation or suggestion that a plant with both of these advantageous properties could be produced by the introduction of a single gene. The subject invention also includes plants that produce one or more enzymes of the subject invention “stacked” together with one or more other herbicide resistance genes. The subject invention enables novel combinations of herbicides to be used in new ways. Furthermore, the subject invention provides novel methods of preventing the development of, and controlling, strains of weeds that are resistant to one or more herbicides such as glyphosate. The preferred enzyme and gene for use according to the subject invention are referred to herein as AAD-12 (AryloxyAlkanoate Dioxygenase). This highly novel discovery is the basis of significant herbicide tolerant crop trait and selectable marker opportunities.

  本发明提供了一种新型植物，不仅对2,4-D具有抗性，而且对吡啶氧乙酸类除草剂也具有抗性。迄今为止，没有任何预期或建议表明引入单个基因可以产生同时具有这两种优势特性的植物。本发明还包括产生本发明中的一种或多种酶与一种或多种其他除草剂抗性基因“堆叠”在一起的植物。本发明使得新型除草剂的组合可以以新的方式使用。此外，本发明提供了一种防止和控制对一种或多种除草剂（如草甘膦）具有抗性的杂草品系的新方法。本发明中用于使用的首选酶和基因被称为AAD-12（芳氧烷基酸脱氧酶）。这一极其新颖的发现是显著的除草剂耐受作物特征和可选择标记机会的基础。
• USES AND DETECTION OF HERBICIDE RESISTANCE GENES FOR RESISTANCE TO ARYLOXYALKANOATE HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20130040815A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The subject invention provides novel plants that are not only resistant to 2,4-D, but also to a pyridyloxyacetate herbicide. The subject invention also includes plants that produce one or more enzymes of the subject invention “stacked” together with one or more other herbicide resistance genes. The subject invention enables novel combinations of herbicides to be used in new ways. Furthermore, the subject invention provides novel methods of preventing the development of, and controlling, strains of weeds that are resistant to one or more herbicides such as glyphosate. The preferred enzyme and gene for use according to the subject invention are referred to herein as AAD-13 (AryloxyAlkanoate Dioxygenase). This highly novel discovery is the basis of significant herbicide tolerant crop trait and selectable marker opportunities.

  本发明提供了新型植物，不仅对2,4-D具有抗性，还对吡啶氧乙酸类除草剂具有抗性。本发明还包括将本发明的一种或多种酶“叠加”在一起与一种或多种其他除草剂抗性基因一起产生的植物。本发明使得新型除草剂的组合可以以新的方式使用。此外，本发明提供了预防和控制对一种或多种除草剂如草甘膦具有抗性的杂草株的新方法。本发明中用于使用的首选酶和基因被称为AAD-13（芳氧基烷酸双加氧酶）。这一高度新颖的发现是显著的除草剂耐受农作物特征和可选择标记机会的基础。
• Novel herbicide resistance genes
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2484202A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  The subject invention provides novel plants that are not only resistant to 2,4-D, but also to pyridyloxyacetate herbicides. Heretofore, there was no expectation or suggestion that a plant with both of these advantageous properties could be produced by the introduction of a single gene. The subject invention also includes plants that produce one or more enzymes of the subject invention "stacked" together with one or more other herbicide resistance genes. The subject invention enables novel combinations of herbicides to be used in new ways. Furthermore, the subject invention provides novel methods of preventing the development of, and controlling, strains of weeds that are resistant to one or more herbicides such as glyphosate. The preferred enzyme and gene for use according to the subject invention are referred to herein as AAD-12 (AryloxyAlkanoate Dioxygenase). This highly novel discovery is the basis of significant herbicide tolerant crop trait and selectable marker opportunities.

  本发明提供的新型植物不仅能抗 2,4-D，还能抗吡啶氧乙酸酯除草剂。在此之前，人们并不期望或认为通过引入单个基因就能培育出具有上述两种优势特性的植物。本发明还包括产生一种或多种本发明酶与一种或多种其他抗除草剂基因 "叠加 "在一起的植物。本发明可使除草剂以新的方式组合使用。此外，本发明还提供了预防和控制对一种或多种除草剂（如草甘膦）具有抗性的杂草品系的新方法。根据本发明，优选使用的酶和基因被称为 AAD-12（芳氧基烷酸二加氧酶）。这一高度新颖的发现是重要的耐除草剂作物性状和可选择标记机会的基础。