2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-5-(2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1316309-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-5-(2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1316309-04-2
• 化学式: C₃₁H₂₇ClN₄O₂S
• 分子量: 555.1
• InChiKey: SXUREVQGKLJOAK-CCAQCQSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  795.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 、 2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-5-(2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到2-(3-(2,4-dichlorophenoxy)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-5-(2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含β-内酰胺核的苯并[b]噻吩的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  描述了含有β-内酰胺核的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成，结构表征和生物学活性 。在三乙胺和苯磺酰氯存在下，将偶氮甲碱（ 4a – j ）环加成 自2,4-二氯苯氧基乙酸的原位生成的乙烯酮，得到标题化合物（ 5a – j ）。反应的立体化学过程取决于烯酮上的取代基以及亚胺。介绍了形成 顺式/反式 衍生物的机理 。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9669-2
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2-amino-5-((E)-2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-5-(2-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-6,7-dihydro-7,7-dimethylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含β-内酰胺核的苯并[b]噻吩的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  描述了含有β-内酰胺核的苯并[ b ]噻吩衍生物的合成，结构表征和生物学活性 。在三乙胺和苯磺酰氯存在下，将偶氮甲碱（ 4a – j ）环加成 自2,4-二氯苯氧基乙酸的原位生成的乙烯酮，得到标题化合物（ 5a – j ）。反应的立体化学过程取决于烯酮上的取代基以及亚胺。介绍了形成 顺式/反式 衍生物的机理 。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9669-2