phosphoric acid dimethyl ester 2-oxo-butyl ester | 68887-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid dimethyl ester 2-oxo-butyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-oxobutyl phosphate
• CAS: 68887-81-0
• 化学式: C₆H₁₃O₅P
• 分子量: 196.14
• InChiKey: BJWYWGQOIPAGRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid dimethyl ester 2-oxo-butyl ester 、 (-)-Benzyl (2S)-cis-2-formyl-6-methylpiperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,6S,1'Z)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(3-oxo-1-pentenyl)-6-methylpiperidine 、 (2S,6S,1'E)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(3-oxo-1-pentenyl)-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  简短，实用的蚁毒生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类化合物的合成

  摘要：

  已经开发出一种简短，实用且非对映选择性的方法来制备蚂蚁生物碱，三个（3 R，5 S，8a S）-3-烷基-5-甲基吲哚并咪唑类（1-3）。所述的立体选择性分子内amidomercuration Ñ -alkenylurethane 4，接着通过氧化脱汞提供了哌啶醇的顺式- 6作为主要产物。此后，氧化顺式- 6，接着通过环的霍纳-埃蒙斯伸长附属物，得到烯酮8，10，和11，其被立体选择性地转化为1，2，和3，分别由催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81807-x