1,2:3,4-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene | 129716-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2:3,4-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene
• 英文别名: Pentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2(11),3(8),9-triene
• CAS: 129716-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: JKIMWULEDOMJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene 在 溴 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到9,10-Dibromopentacyclo[10.2.2.24,7.02,11.03,8]octadeca-2,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  新型苯炔与两个双环[2.2.2]辛烯单元退火的反应

  摘要：

  邻氨基苯甲酸9和ö二溴苯14具有两个稠合的双环[2.2.2]辛烯单元合成为标题为苯炔前体3。通过捕获呋喃及其衍生物确认了3的生成。在不存在捕集剂的情况下，通过重氮化9生成的苯炔3生成了a啶酮12，而通过锂化14的锂化生成的苯并炔3生成了BCO退火的联苯11。如循环伏安法所示，HOMO 11的水平显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00842-3
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二溴乙烯 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1,2:3,4-bis(cyclohexa-1,4-diyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于经典 Mills-Nixon 效应电子密度阐明的 Tris-Annelated 苯供体的新合成和结构

  摘要：

  一种用于高产合成各种三-、双-和单-退火苯（以及环辛四烯）的通用方法是基于 Pd 催化偶联的三个（或四个）由 α,β- 组成的烯基单元二溴烯烃和α'-烯基格氏试剂全部在一个锅中进行。对三（双环戊基）-退火苯的特殊应用产生了高纯度的顺式异构体 1s；X 射线衍射分析证实了与 Mills-Nixon 效应相关的芳香键交替。最重要的是，高质量 1s 晶体的有效合成使我们（第一次）能够对“香蕉型”畸变和各种芳香 C-C 的椭圆度（π 特性）进行精确的电子密度测量。键足以识别经典 Mills-Nixon 效应的电子起源。

  DOI：

  10.1021/ja980805v

文献信息

• Radical Cation and Dication of Fluorene Fully Annelated with Bicyclo[2.2.2]octene Units:  Importance of the Quinoidal Resonance Structure in the Cationic Fluorene
  作者：Tohru Nishinaga、Ryota Inoue、Akira Matsuura、Koichi Komatsu

  DOI：10.1021/ol026841n

  日期：2002.11.1

  annelated with bicyclo[2.2.2]octene units was newly synthesized and oxidized to stable cationic species. The structure of radical cation salt 1(.+)SbCl(6)(-) was determined by X-ray crystallography, while the first fluorene dication 1(2+) was characterized by (1)H and (13)C NMR at -80 degrees C. Combined with the results of theoretical calculations, an important contribution of a quinoidal structure to the

  新合成了与双环[2.2.2]辛烯单元完全退火的芴1，并氧化成稳定的阳离子物种。自由基阳离子盐1（。+）SbCl（6）（-）的结构通过X射线晶体学测定，而第一芴基离子1（2+）的特征在于（1）H和（13）C NMR -80摄氏度。结合理论计算的结果，在1（。+）和1（2+）中都证明了醌型结构对共振杂化的重要贡献。[结构：见文字]