顺式-1,2-二溴乙烯 | 590-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 顺式-1,2-二溴乙烯
• 英文名称: (Z)-1,2-dibromo-ethene
• 英文别名: cis-1,2-dibromoethene；Acetylene dibromide；(Z)-1,2-dibromoethene
• CAS: 590-11-4
• 化学式: C₂H₂Br₂
• 分子量: 185.846
• InChiKey: UWTUEMKLYAGTNQ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -53°C
• 沸点：
  114.35°C
• 密度：
  2.2464
• 介电常数：
  7.7000000000000002
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 溶解度：
  In water, 8,910 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽压力：
  31 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  LIQUID, GRADUALLY DECOMPOSED BY AIR, MOISTURE, OR LIGHT
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5428 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  758;766;774;727.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,2-二溴乙烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 溴乙炔
  参考文献：
  名称：

  Kinetics, isotope rate effect, and mechanism of dehydrobromination of cis-1,2-dibromoethylene with triethylamine in dimethylformamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01030a044
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四溴乙烷 生成 顺式-1,2-二溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  BOGUSLAVSKAYA, L. S.;TERNOVSKOJ, L. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 9, 1881-1888

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二溴乙烯 、 chlorozinc(1+),hex-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 顺式-1,2-二溴乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-7-tetradecen-5,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereoisomerically pube (E)-1,5-diyn-3-enes and (E)-1-bromo-3-yn-1-enes by diastereoselective palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkynylzinc chlorides with a stereoisomeric mixture of 1,2-dibromoethylene.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94272-2

文献信息

• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲
• HeI photoelectron spectra of unstable molecules: mono- and di-halogenoketenes
  作者：David Colbourne、Nicholas P. C. Westwood

  DOI：10.1039/p29850002049

  日期：——

  HeI Photoelectron spectra are reported for the mono- and di-chloro- and -bromo-ketenes (XHCCO and X2CCO, X Cl, Br) generated in high yield as unstable molecules from thermolysis of acid halides. The spectra are discussed and assigned by reference to the parent ketene molecule, orbital trends, and comparison with theoretical calculations.

  据报道，由于酰卤的热解，不稳定的分子以高收率产生了单氯乙烯和二氯乙烯和溴乙烯酮（XHC C O和X 2 C C O，X Cl，Br）的He I光电子能谱。通过参考母体乙烯酮分子，轨道趋势以及与理论计算的比较来讨论和分配光谱。
• <b>Synthesis of Novel Heterocycles from Benzoin-α-oxime by Reaction with Electrophile­s</b>
  作者：M. S. Singh、A. K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-815999

  日期：——

  A useful sequence of reactions for the synthesis of a variety of heterocyclic systems is described. The reaction of benzoin-α-oxime (2-hydroxy-1,2-diphenyl-1-ethanone oxime) with sodium hydride in propan-2-ol produces a 1,5-dianion. The cyclization of this dianion with dielectrophiles affords dioxazines, dioxazepines, dioxazocine, dioxazonine and dioxazaphosphines in good yields.

  本文介绍了合成各种杂环系统的一系列有用反应。安息香-δ-肟（2-羟基-1,2-二苯基-1-乙酮肟）与氢化钠在丙-2-醇中反应生成 1,5 二阴离子。这种二阴离子与介电体发生环化反应，可生成二恶嗪、二恶唑烷、二恶唑嗪、二恶唑嗪和二恶唑膦，收率很高。
• Analysis of spectral parameters of trans- and cis-silyl substituted 1,2-dihalogenoethenes including one-bond CC spinspin coupling constants across double bonds
  作者：K. Kamieńska-Trela、L. Kania、J. Sitkowski、E. Bednarek

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85328-8

  日期：1989.3

  allows ready assignment of the configuration. The one-bond spinspin coupling constants between the ethylenic carbons depend on the electronegativities of the substituents, trans1J(CC) in most cases being larger than1J(CC)cis.

  一些反式-和顺式-1-三烷基甲硅烷基-1,2- dihalogenoethenes已被合成和它们的13 C和1 1 H NMR光谱记录下来。研究的化合物易于进行可逆的顺式-反式异构化，顺式异构体在热力学上比反式异构体稳定。的值3 Ĵ（SiHα）反式是大约两倍那样大的3 Ĵ硅烷（SiH α）顺式，和的值2 Ĵ（C β ħ α）反式是大约十分之一的2 Ĵ（C β ħ α）顺式并且这允许配置的准备分配。烯属碳之间的单键自旋旋偶联常数取决于取代基的电负性，在大多数情况下，反式1 J（CC）大于1 J（CC）顺式。
• Novel Synthesis and Structures of Tris-Annelated Benzene Donors for the Electron-Density Elucidation of the Classical Mills−Nixon Effect
  作者：R. Rathore、S. V. Lindeman、A. S. Kumar、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja980805v

  日期：1998.6.1

  alternation relevant to the Mills−Nixon effect. Most importantly, the efficient synthesis of 1s crystals of extraordinary quality allows us (for the first time) to make precise electron-density measurements of the “banana-type” distortion and the ellipticity (π-character) of the various aromatic C−C bondssufficient to identify the electronic origin of the classical Mills−Nixon effect. The unique electron-donor

  一种用于高产合成各种三-、双-和单-退火苯（以及环辛四烯）的通用方法是基于 Pd 催化偶联的三个（或四个）由 α,β- 组成的烯基单元二溴烯烃和α'-烯基格氏试剂全部在一个锅中进行。对三（双环戊基）-退火苯的特殊应用产生了高纯度的顺式异构体 1s；X 射线衍射分析证实了与 Mills-Nixon 效应相关的芳香键交替。最重要的是，高质量 1s 晶体的有效合成使我们（第一次）能够对“香蕉型”畸变和各种芳香 C-C 的椭圆度（π 特性）进行精确的电子密度测量。键足以识别经典 Mills-Nixon 效应的电子起源。

表征谱图