4-[(3-chloropropyl)sulfanyl]benzonitrile | 93498-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3-chloropropyl)sulfanyl]benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-cyanophenylthio)-1-chloropropane；4-[(3-Chloropropyl)thio]-benzonitrile；4-(3-chloropropylsulfanyl)benzonitrile
• CAS: 93498-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS
• 分子量: 211.715
• InChiKey: QKUYURKARUYGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-chloropropyl)sulfanyl]benzonitrile 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到4-[S-(3-chloropropyl)sulfonimidoyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  日益增加的复杂性：实用的合成方法，对三维环状硫磺亚胺及其体外性质的初步了解。

  摘要：

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201905461
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲腈 、 1-溴-3-氯丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到4-[(3-chloropropyl)sulfanyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  日益增加的复杂性：实用的合成方法，对三维环状硫磺亚胺及其体外性质的初步了解。

  摘要：

  据报道，一种短的合成方法具有广泛的范围，可从容易获得的苯酚仅两到三步即可获得五至七元环亚砜基。因此，通过一系列的S-烷基化和一锅合的亚砜亚胺形成，然后分子内环化，将简单的结构单元转化为复杂的分子结构。以高总收率制备了十七种结构多样的环状环亚砜。在药物化学相关特性方面，对这些代表性不足的三维环状亚砜亚胺进行了体外评估，未发现在药物开发中的任何固有缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201905461

文献信息

• Benzonitrile and benzothiocyano intermediates
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04595540A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  There are described compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 alkenyl, X and Y are each oxygen, sulphur, sulphinyl or sulphonyl, n is 2 to 6 and Z is 1H-tetrazol-5-yl, 1H-tetrazol-5-ylthio, 1H-tetrazol-5-ylsulphinyl, 1H-tetrazol-5-ylsulphonyl, cyano or thiocyano, provided that when both X and Y are oxygen Z is 1H-tetrazol-5-ylthio, 1H-tetrazol-5-ylsulphinyl, 1H-tetrazol-5-ylsulphonyl or thiocyano; and salts thereof. The compounds in which Z is other than cyano or thiocyano have pharmaceutical activity and inhibit leukotriene action or formation. '

  该文描述了如下化合物的结构式：##STR1## 其中R.sup.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.2为氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6烯基，X和Y分别为氧、硫、亚磺酰基或磺酰基，n为2至6，Z为1H-四唑-5-基、1H-四唑-5-硫基、1H-四唑-5-亚磺酰基、1H-四唑-5-磺酰基、氰或硫氰基，但当X和Y均为氧时，Z为1H-四唑-5-硫基、1H-四唑-5-亚磺酰基、1H-四唑-5-磺酰基或硫氰基；以及其盐。其中Z不是氰或硫氰基的化合物具有药理活性，可以抑制白三烯的作用或形成。
• Organic compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0110541A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  There are described compounds of the formula in which R1 is hydrogen or C1-6alkyl, R2 is hydrogen, C1-6alkyl or C3-6alkenyl, X and Y are each oxygen, sulphur, sulphinyl or sulphonyl, n is 2 to 6 and Z ist IH-tetrazol-5-yl, 1H-tetrazol-5-ylthio, 1H-tetrazol-5-ylsulphinyl, 1H-tetrazol-5-yl- sulphonyl, cyano or thiocyano, provided that when both X and Y are oxygen Z is 1H-tetrazol-5-ylthio, 1H-tetrazol-5-yl- sulphinyl, 1H-tetrazol-5-ylsulphonyl or thiocyano; and salts thereof. The compounds in which Z is other than cyano or thiocyano have pharmaceutical activity and inhibit leukotriene action or formation.

  所述化合物的化学式为 其中 R1 为氢或 C1-6 烷基，R2 为氢、C1-6 烷基或 C3-6 烯基，X 和 Y 分别为氧、硫、亚硫酰或磺酰，n 为 2 至 6，Z 为 IH-四唑-5-基、1H-四唑-5-基硫基、1H-四唑-5-基磺酰基、1H-四唑-5-基磺酰基、氰基或硫氰基、1H-四唑-5-基硫基、1H-四唑-5-基亚磺酰基、1H-四唑-5-基磺酰基、氰基或硫氰基，条件是当 X 和 Y 均为氧时，Z 为 1H-四唑-5-基硫基、1H-四唑-5-基亚磺酰基、1H-四唑-5-基磺酰基或硫氰基；及其盐类。其中 Z 不是氰基或硫氰基的化合物具有药物活性，可抑制白三烯的作用或形成。
• GOLDSWORTHY, J.;MARSHALL, W. S.;VERGE, J. P.
  作者：GOLDSWORTHY, J.、MARSHALL, W. S.、VERGE, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4595540A
  申请人：——

  公开号：US4595540A

  公开（公告）日：1986-06-17
• US4740514A
  申请人：——

  公开号：US4740514A

  公开（公告）日：1988-04-26