(E)-3-methylnon-2-enal | 82235-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methylnon-2-enal
• 英文别名: 3-methyl-2-nonen-1-one；3-methyl-non-2-enal
• CAS: 82235-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZUYOYYUCHZWHRG-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylnon-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0
• 作为产物：
  描述：

  2-[Dimethyl(oct-1-ynyl)silyl]oxy-2,2-diphenylacetaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-methylnon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  镍拴合的乙醛用镍催化制备立体定义的烯丙醇

  摘要：

  据报道，硅系链的缩醛的镍催化环化反应。所获得的硅杂环可以通过涉及乙烯基硅烷官能团的立体定向的去甲硅烷基化的裂解过程转化为具有立体定义的烯烃单元的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00461-0

文献信息

• Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Richard J. Petroski、Karl Vermillion、Allard A. Cossé

  DOI：10.3390/molecules16065062

  日期：——

  Phosphonate reagents were developed for the two-carbon homologation of aldehydes or ketones to unbranched- or methyl-branched α,β-unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl-2-phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  膦酸酯试剂被开发用于醛或酮的双碳同系化为未支化或甲基支化的 α,β-不饱和醛。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于各种醛和酮。在缩合和脱保护步骤后，不饱和醛产物的总分离产率为 71% 至 86%。
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Imines via C−H Bond Activation
  作者：Denise A. Colby、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0584931

  日期：2006.5.1

  alkylation of α,β-unsaturated imines via C−H activation followed by imine hydrolysis produces tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated aldehydes. In the presence of a rhodium catalyst, α,β-unsaturated N-benzyl imines derived from methacrolein, crotonaldehyde, and tiglic aldehyde undergo directed C−H activation at the β-position and react with terminal alkenes and alkynes to form the tri- and tetrasubstituted

  α,β-不饱和亚胺通过 CH 活化进行立体选择性烷基化，然后亚胺水解产生三和四取代的 α,β-不饱和醛。在铑催化剂存在下，衍生自异丁烯醛、巴豆醛和tiglic 醛的α,β-不饱和N-苄基亚胺在β-位进行定向C-H 活化，并与末端烯烃和炔烃反应形成三-和具有非常高立体选择性的四取代 α,β-不饱和亚胺。水解以提供 α,β-不饱和醛可以在保持β-烷基化亚胺产物立体化学的仔细控制的条件下进行。或者，对于甲基丙烯醛的 N-苄基亚胺的 β-烷基化产物，可以在提供完全异构化为 E 异构体的条件下进行水解。
• A NEW PROCEDURE FOR DESULFONYLATION: PREPARATION OF β-SUBSTITUTED α,β-UNSATURATED KETONES AND ALDEHYDES
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.165

  日期：1982.2.5

  The treatment of the tert-alkyl sulfones bearing carbonyl group at the β-position with 5 % hydrochloric acid in THF at 30–65 °C afforded β-substituted α,β-unsaturated ketones and aldehydes in excellent yields.

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。
• ANTIBACTERIAL AGENTS: HIGH-POTENCY MYXOPYRONIN DERIVATIVES
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US20130237595A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  本发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范所述，以及包含公式（I）化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。