(E)-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene | 1352552-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-3,3-diphenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1352552-69-2
• 化学式: C₂₁H₁₇Br
• 分子量: 349.27
• InChiKey: POOKZMLDXHVVSK-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 喹啉 、 dipotassium peroxodisulfate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(3-(4-bromophenyl)-3-nitroprop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导内部烯烃的不同功能化：呋喃烷和硝基烯烃的途径

  摘要：

  亚硝酸叔丁酯（TBN）与各种内部烯烃的反应不同，从而产生有趣且有用的产物。使用亚硝酸叔丁酯（TBN），喹啉和K 2 S 2 O 8可从内部烯烃中合成1,2,5-恶二唑N-氧化物（呋喃烷）。在相同的反应条件下，α，β-不饱和羧酸以及环状和无环内部烯烃都分别通过脱羧和直接硝化途径提供了硝基烯烃作为唯一产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800668
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 双二苯甲基醚 在 C₉H₂₀NO₅S₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以74 %的产率得到(E)-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化 C−C 键形成用于多取代烯烃的合成

  摘要：

  酸性离子液体被用作无金属和可回收催化剂，通过在碳酸二甲酯作为绿色溶剂中活化醚来合成多取代烯烃。密度泛函理论 (DFT) 计算表明在反应过程中存在氢键效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201222

文献信息

• Copper(I) Catalyzed Differential Peroxidation of Terminal and Internal Alkenes Using TBHP
  作者：Bilal Ahmad Mir、Suresh Rajamanickam、Pakiza Begum、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201901689

  日期：2020.1.16

  A TBHP mediated carbonylation–peroxidation of styrene, α‐peroxidation of α‐substituted unsymmetrical internal alkenes and concurrent peroxidation–carbonylation–cycloalkylation/cycloetherifiction of internal cyclic alkene (indene) have been developed.

  已经开发出TBHP介导的苯乙烯的羰基化-过氧化，α-取代的不对称内部烯烃的α-过氧化以及内部环状烯烃（茚）的同时过氧化-羰基化-环烷基化/环醚化。
• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• <i>tert</i> -Butyl Nitrite Mediated Nitro-Nitratosation of Internal Alkenes
  作者：Bilal Ahmad Mir、Suresh Rajamanickam、Pakiza Begum、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.202000149

  日期：2020.5.10

  In an oxygen atmosphere tert‐butyl nitrite (TBN) reacts with unsymmetrical internal benzylic alkenes to give nitro‐nitratosation product whereas α,β‐unsaturated carboxylic acid provides nitroalkene. In both cases the NO2 group attacks only to the β‐carbon, even though other radical co‐exists in the medium.

  在氧气气氛中，亚硝酸叔丁酯（TBN）与不对称的内部苄基烯烃反应，生成硝基硝化反应产物，而α，β-不饱和羧酸则生成硝基链烯。在两种情况下，即使其他自由基共存于介质中，NO 2基团也仅攻击β碳。
• Calcium(II) catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling reactions: Practical synthesis of internal alkenes and benzopyrans
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.027

  日期：2016.12

  the regioselective synthesis of internal alkenes through a dehydrative cross-coupling and direct coupling procedure has been described using the environmentally benign Ca(II) catalyst. Several alkenes and alcohols underwent the coupling reaction under solvent-free conditions in a short time to produce the desired alkenes. This method is further extended to show the application in the synthesis of novel

  已经描述了使用环境友好的Ca（II）催化剂通过脱水交叉偶联和直接偶联程序进行区域烯烃的区域选择性合成的简单且易于操作的方案。几种烯烃和醇在短时间内在无溶剂条件下进行偶联反应，生成所需的烯烃。进一步扩展了该方法，以显示通过级联策略在合成新型苯并吡喃分子中的应用。
• Metal-Free and Recyclable Route to Synthesize Polysubstituted Olefins<i>via</i>CC Bond Construction from Direct Dehydrative Coupling of Alcohols or Alkenes with Alcohols Catalyzed by Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Yingwei Zhao、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201301150

  日期：2014.8.11

  AbstractA direct synthesis of polysubstituted olefins via construction of CC bonds, which involves the direct dehydrative coupling of alcohols or alkenes with alcohols, was realized using a series of alkanesulfonic acid group‐functionalized ionic liquids (SO3H‐functionlization ILs) without additives. The metal‐free and recyclable catalyst system avoided the disposal and neutralization of acidic catalysts after reaction and tolerated a broad range of substrates, including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic and aromatic or aliphatic olefins. Additionally, the catalytic system was suitable for a gram‐scale preparation. Preliminary mechanistic studies indicated that the CH bond cleavage in this reaction might be involved in the rate‐determining step.magnified image