1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl-1-propyne | 1246658-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl-1-propyne
• 英文别名: (3-(4-chlorophenyl)prop-2-yne-1,1-diyl)dibenzene
• CAS: 1246658-59-2
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: RLEJUBGYRYLOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl-1-propyne 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,4,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的1,2-烯丙基芳基酮的双环化：茚满酮系多环支架和二苯并[ a，e ]戊烯衍生物的组装

  摘要：

  三维熔融碳环的快速构建是合成化学中的关键挑战。在此，已开发出一种空前的，实用的串联Nazarov /氧化mpolung4π环封闭由氯化铁（III）介导的易于获得的1,2-烯基芳基酮的化合物，为中度至优异的茚满酮稠合分子结构家族提供了新的家族。产量。含茚满酮的嵌段可以有效地转化为不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。重要的是，已经实现了多样化的合成应用以提供密集功能化的多环阵列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02079
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 吡啶 、 三异丙叉丙酮基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenyl-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  使用受抑路易斯对进行位点选择性 Csp3–Csp/Csp3–Csp2 交叉偶联反应

  摘要：

  受挫路易斯对（FLP）的供体-受体能力使其在有机合成中得到广泛应用。从供体路易斯碱到受体路易斯酸的单电子转移可以生成受抑自由基对 (FRP)，具体取决于基材和促进 FLP 进入 FRP 系统所需的能量（热或光化学）。在此，我们使用 B(C 6 F 5 ) 3 /Mes 3 P FLP 报道了芳基酯与末端炔烃的 C sp 3 –C sp交叉偶联反应。值得注意的是，当使用 1-乙炔基-4-乙烯基苯底物时，观察到仅形成 C sp 3 –C sp交叉偶联产物。然而，当使用1-乙炔基-2-乙烯基苯时，会产生溶剂依赖性的位点选择性C sp 3 –C sp或C sp 3 –C sp 2交叉偶联。这些反应途径的性质及其选择性已通过广泛的电子顺磁共振（EPR）研究、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算进行了研究，以阐明这些偶联反应的机制并解释溶剂依赖性位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01622

文献信息

• Pd-Catalyzed Three-Component Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazone, Terminal Alkyne, and Aryl Halide
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja105762n

  日期：2010.10.6

  A Pd-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, terminal alkyne, and aryl halide follows a mechanism involving a sequence of Pd carbene migratory insertion-transmetalation-reductive elimination, leading to the formation of one sp(2)-sp(3) C-C bond and one sp-sp(3) C-C bond.

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分反应遵循涉及 Pd 卡宾迁移插入-金属转移-还原消除序列的机制，导致形成一个 sp(2)-sp(3) ) CC 键和一个 sp-sp(3) CC 键。
• Cu(OTf)2-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes with benzylic alcohols under ligand-, base-, and additive-free reaction conditions
  作者：Kai Ren、Pinhua Li、Lei Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.050

  日期：2011.4

  An effective, convenient, and mild coupling reaction of benzylic alcohols with terminal alkynes has been developed. As an effective Lewis acid, Cu(OTF)(2)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes with benzylic alcohols generated the corresponding products in BrCH2CH2Br with good yields in the absence of ligand, base, and additive. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.