N-(2-amino-5-nitrobenzoyl)-β-alanine ethyl ester | 220651-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-5-nitrobenzoyl)-β-alanine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-amino-5-nitrobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 220651-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: QIFGFUFDYMZYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-amino-5-nitrobenzoyl)-β-alanine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 potassium phosphate buffer 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(diphenylmethyl)-4-(2-carboxyethyl)-7-[N-tert-butoxycarbonylamino]-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红酸酐 、 beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到N-(2-amino-5-nitrobenzoyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8