[2',6'-2H2]-acetophenone | 117887-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2',6'-2H2]-acetophenone
• 英文别名: 1-(phenyl-2,6-d₂)ethan-1-one；Acetophenon-2,6-d2；1-(2,6-dideuterio-phenyl)-ethanone；1-(2,6-Dideuteriophenyl)ethanone
• CAS: 117887-24-8
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 122.135
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 [Ir(PPh₃)3(cod)]BF₄ 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2',6'-2H2]-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  [Ir(PPh3)3(cod)]+.BF4介导芳基酮氘化？

  摘要：

  探讨了氢同位素交换催化剂 [Ir(PPh3)3(cod)]+.BF4− (1) 的用途。似乎由 1 介导的同位素交换通过一系列复合物发生，其中保留了所有三个膦配体。该系统的缺点是催化中间体必然受到空间位阻，结果该系统有效的底物范围很小。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.925

文献信息

• Application of neutral iridium(I)<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes in<i>ortho</i>-directed hydrogen isotope exchange
  作者：Alison R. Cochrane、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Marc Reid、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1002/jlcr.3084

  日期：2013.7

  Bench-stable complexes of the type [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene) have been investigated within the field of hydrogen isotope exchange. By employing a sterically encumbered NHC within such complexes and catalyst loadings of only 5 mol%, moderate to high deuterium incorporations were achieved across a range of aromatic ketones and nitrogen-based heterocycles. The simple and synthetically

  [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-杂环卡宾) 类型的台式稳定配合物已在氢同位素交换领域进行了研究。通过在此类配合物中使用空间位阻 NHC，并且催化剂负载仅为 5 mol%，在一系列芳香酮和氮基杂环中实现了中到高的氘掺入。本文报道的简单且可合成的催化剂提供了基于膦的物种的替代品，并增加了与已建立的基于铱的同位素交换方法相关的可用标记系统。
• Iridium-Catalyzed H/D Exchange: Ligand Complexes with Improved Efficiency and Scope
  作者：Michael Parmentier、Thomas Hartung、Andreas Pfaltz、Dieter Muri

  DOI：10.1002/chem.201402078

  日期：2014.9.1

  could be labeled efficiently. With the addition of tris(pentafluorophenyl) borane to the reaction mixture, also highly deactivating nitrile substituents were well tolerated in the reaction. Based on the excellent results obtained with the chiral ThrePhox ligand, a structurally simpler, achiral ligand was developed. The iridium complex containing this ligand, proved to be a powerful catalyst for HIE reactions

  氢同位素交换（HIE）是将氘或tri引入有机化合物的最有吸引力的工具之一。在此，已对具有N，P-配体的铱络合物（用于不对称双键还原的高活性催化剂）的HIE功能进行了测试。含有二环己基膦或次膦酸酯的富电子配体被认为是有效掺入氘的优异配体。具有强指导基团（即吡啶，酮和酰胺）以及弱连接单元（如硝基，砜和磺酰胺）的底物可以得到有效标记。通过向反应混合物中加入三（五氟苯基）硼烷，在反应中也很好地耐受了高度失活的腈取代基。基于使用手性ThrePhox配体获得的优异结果，开发了结构更简单的非手性配体。含有该配体的铱络合物被证明是HIE反应的有力催化剂。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed C−H Alkenylation of Aromatic Ketones with Alkenes
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201801385

  日期：2019.2

  Cost‐effective and air‐stable high‐valent cobalt(III)‐catalyzed weakly coordinating, ketone‐directed regioselective mono‐alkenylation of arenes and heteroarenes with alkenes is demonstrated. Various electron‐rich and electron‐deficient arenes are tolerated under the reaction conditions, providing E‐alkenylated products exclusively. The tert‐butyl‐acrylates serve as an acrylic acid surrogate to provide

  证明了具有成本效益且空气稳定的高价钴（III）催化的芳烃和杂芳烃与烯烃的弱配位，酮导向的区域选择性单烯基化反应。在反应条件下可耐受各种富电子和缺电子的芳烃，仅提供E烯基化产物。的叔丁基丙烯酸酯用作丙烯酸替代，以提供经由直接C-H烯基肉桂酸衍生物。据报道，有γ- PPAR拮抗剂的两步合成，茚满酮的合成和二乙烯基砜的修饰。机理细节表明碱基辅助的分子间亲电取代反应途径。
• Mild, Selective Ru‐Catalyzed Deuteration Using D ₂ O as a Deuterium Source
  作者：Pascal Eisele、Franziska Ullwer、Sven Scholz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201904927

  日期：2019.12.20

  A method for the selective deuteration of polyfunctional organic molecules using catalytic amounts of [RuCl2 (PPh3 )3 ] and D2 O as a deuterium source is presented. Through variation of additives like CuI, KOH, and various amounts of zinc powder, orthogonal chemoselectivities in the deuteration process are observed. Mechanistic investigation indicates the presence of different, defined Ru-complexes

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。
• Highly active iridium(i) complexes for catalytic hydrogen isotope exchange
  作者：Jack A. Brown、Stephanie Irvine、Alan R. Kennedy、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/b715938b

  日期：——

  Practically convenient methods have been developed for the preparation of new iridium complexes, possessing bulky N-heterocyclic carbene and phosphine ligands; these routinely handled complexes are highly active catalysts within directed hydrogen isotope exchange processes.

  已经开发出了用于制备具有庞大的N-杂环卡宾和膦配体的新型铱配合物的实用方便的方法。这些常规处理的配合物是定向氢同位素交换过程中的高活性催化剂。