diphenyl sulfoxide-d₁₀

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl sulfoxide-d₁₀
• 英文别名: Diphenyl sulfoxide-d10, 98 atom % D；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)sulfinylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 212.197
• InChiKey: JJHHIJFTHRNPIK-LHNTUAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl sulfoxide-d₁₀ 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到C₁₂H⁽²⁾H₁₀NOS
  参考文献：
  名称：

  钴(III)/手性羧酸催化CH活化对映选择性合成苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  苯并噻二嗪-1-氧化物的对映选择性合成已经使用非手性钴(III) 催化剂和假-C 2 -对称H 8 -联萘手性羧酸实现。混合催化体系能够从容易获得的亚砜亚胺和二恶唑酮中快速获得苯并噻二嗪-1-氧化物，并具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205341
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到diphenyl sulfoxide-d₁₀
  参考文献：
  名称：

  三芳基ulf三氟甲磺酸盐对醇和苯酚的碱介导的O-芳基化作用。

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。

  DOI：

  10.1002/asia.201900968
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannose 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 diphenyl sulfoxide-d₁₀ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用活化的二苯基锍试剂进行脱水糖基化。C(1)-半缩醛活化的范围、模式和反应性糖基中间体的检测

  摘要：

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，

  DOI：

  10.1021/ja993595a

文献信息

• Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Ze-Yu Tian、Xiao-Xia Ming、Han-Bing Teng、Yu-Tian Hu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201802269

  日期：2018.9.18

  primary amines under the standard conditions, the bis(N‐phenyl) products were predominantly formed. This method was also applicable to the synthesis of bioactive N‐phenyl amino acid derivatives. The control experiments, the deuterium labelling study, and the presence of regioisomers of N‐arylated products when using 4‐substituted triarylsulfonium triflates suggested that the reaction might proceed through

  本文介绍了一种简单有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯对各种胺进行无过渡金属N-芳基化的方法。在t BuOK或KOH存在下，脂族和芳族胺均在80°C下平稳转化，从而以高至高收率获得了相应的单N芳基化产物。反应物的摩尔比和碱的选择对反应有很大的影响。当在标准条件下将大量过量的[Ph 3 S] [OTf]和t BuOK用于伯胺时，主要形成了双（N-苯基）产物。该方法也适用于生物活性氮的合成-苯基氨基酸衍生物。对照实验，氘标记研究以及使用4-取代的三芳基ulf三氟甲磺酸酯时N芳基化产物的区域异构体的存在表明，该反应可能会通过芳烃中间体进行。本方案证明，三芳基ulf盐在C Ar -N键的构建中是通用的芳基化试剂。
• Synthesis of α-Aryl Primary Amides from α-Silyl Nitriles and Aryl Sulfoxides through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Fan Luo、Hui Zhou、Xiao-Bei Chen、Xue-Jun Liu、Xiao-Dong Chen、Peng-Fei Qian、Xin-Ping Wu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00334

  日期：2022.3.4

  A simple and efficient protocol was developed for the preparation of challenging α-aryl primary amides. This metal-free coupling process was triggered by TfOH-promoted electrophilic activation of α-silyl nitrile to generate keteniminium ion species, followed by reaction with aryl sulfoxide through [3,3]-sigmatrophic rearrangement to provide the target product. To the best of our knowledge, α-silyl

  开发了一种简单有效的方案来制备具有挑战性的 α-芳基伯酰胺。这种无金属偶联过程是由 TfOH 促进的 α-甲硅烷基腈的亲电活化以产生 keteniminium 离子物质引发的，然后通过 [3,3]-σ 重排与芳基亚砜反应以提供目标产物。据我们所知，α-甲硅烷基腈很少用作亲电子试剂。计算研究证实了高度亲电的酮亚胺中间体的短暂存在。
• A Brønsted Acid Catalyzed Redox Arylation
  作者：Bo Peng、Xueliang Huang、Lan-Gui Xie、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201310865

  日期：2014.8.11

  A Brønsted acid catalyzed redox arylation of ynamides that employs aryl sulfoxides as the arylating agents is reported. This metal‐free transformation proceeds at room temperature and efficiently affords α‐arylated oxazolidinones in a redox‐neutral, atom‐economic fashion.

  报道了使用芳基亚砜作为芳基化剂的布朗斯台德酸催化的酰胺的氧化还原芳基化。这种无金属的转变在室温下进行，并且以氧化还原中性，原子经济的方式有效地提供了α-芳基化的恶唑烷酮。
• H/D Exchange of Aromatic Sulfones via Base Promotion and Silver Catalysis
  作者：Hui Xu、Zhi-Jiang Jiang、Yun Jia、Yuhang Su、Jian-Fei Bai、Zhanghua Gao、Jia Chen、Kun Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00352

  日期：2024.6.21

  application, the selective deuterium labeling of these structures is restricted due to their electron-deficient properties. This study presents two comprehensive strategies for the deuteration of aromatic sulfones. The base-promoted deuteration uses DMSO-d6 as the deuterium source, resulting in a rapid H/D exchange within 2 h. Meanwhile, a silver-catalyzed protocol offers a much milder option by using economical

  芳香族砜是制药和材料科学中流行的支架。然而，与它们的广泛应用相比，这些结构的选择性氘标记由于其缺电子特性而受到限制。本研究提出了两种芳香族砜氘化的综合策略。碱促进氘化使用DMSO -d 6作为氘源，导致2小时内快速H/D交换。同时，银催化方案通过使用经济的 D 2 O 来提供标记的砜，从而提供了更温和的选择。