(1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1E,3E)-undeca-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: XZVPLNZBRVICQS-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 octyltriphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1E,3E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene 、 (1E,3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-1,3-undecadiene
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of natural grenadamide

  摘要：

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。

  DOI：

  10.1039/b513774h

文献信息

• The first total synthesis of natural grenadamide
  作者：Thomas D. Avery、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1039/b513774h

  日期：——

  A concise, high yielding route to the naturally occurring enantiomer of grenadamide utilizing a 3,6-disubstituted 1,2-dioxine starting material is presented. The route allows for ease in synthesizing grenadamide derivatives varying at cyclopropyl carbons 2 and 3, with access to both enantiomers. Evidence for phosphorus-assisted deprotonation of 1,2-dioxines is also discussed.

  本文介绍了利用 3,6-二取代的 1,2-二氧杂环起始原料合成天然存在的石榴酰胺对映体的简明高产路线。该路线可以轻松合成环丙基碳 2 和碳 3 不同的石榴酰胺衍生物，并获得两种对映体。此外，还讨论了磷辅助 1,2-二噁英去质子化的证据。